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羰基化合物（羰基化合物）

次浏览 | 更新时间：2023-05-23

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羰基化合物

有机化学中，羰基化合物指的是一类含有羰基的化合物。根据环境的不同，羰基化合物可以指：醛、酮、羧酸及羧酸衍生物（包括酸酐、酰卤、酰胺、酯等）的合称。

配位化学中，羰基化合物指一类含有一氧化碳作为配体的化合物。

无机化学中，羰基化合物可以指一类含有C=O键的化合物。如二氧化碳、硫化羰等。

基本信息

中文名	羰基化合物
外文名	carbonyl compound
物理性质	沸点比相应相对分子质量的烷烃高
化学性质	亲核加成、α-活泼氢、氧化还原
所属学科	有机化学
包含	醛、酮、羧酸及羧酸衍生物

收起

结构和命名

羰基化合物的结构

在醛（Aldehydes）和酮（Ketones）分子中，都含有一个共同的官能团-羰基，故统称为羰基化合物。

醛分子中，羰基至少要与一个氢原子直接相连，故醛基一定位于链端。

羰基化合物的命名

（1）普通命名法

醛按氧化后生成的羧酸命名，酮看作是甲酮的衍生物。可用α、β、γ、δ等标记取代基位置。

（2）系统命名法

当分子中含有多种官能团时，首先要确定一个主官能团，然后，选含有主官能团及尽可能含较多官能团的最长碳链为主链。主链编号的原则是要让主官能团的位次尽可能小。命名时，根据主官能团确定母体的名称，其它官能团作为取代基用词头表示，分子中如涉及立体结构要在名称最前面表明其构型，然后根据名称的基本格式写出名称。

物理性质

（1）沸点：羰基具有偶极矩，增加了分子间的吸引力，沸点比相应相对分子质量的烷烃高，但比醇低。

（2）水溶性：醛酮的氧原子可以与水形成氢键，因此低级醛酮能与水混溶。

化学性质

亲核加成反应

（1）反应机理

反应过程中，一般是亲核试剂中带负电荷的部分（即亲核部分）先进攻底物中不饱和化学键带部分正电荷一端原子，并与之成键，π键断开形成另一端原子的负离子中间体，然后试剂中的亲电部分与负离子中间体结合，形成亲核加成产物。

最有代表性的反应是醛或酮的羰基与格氏试剂加成的反应：RC=O+R'MgCl→RR'C-OMgCl，再水解得醇，这是合成醇的良好办法。在羰基中，O稍显电负性；在格氏试剂中，C-Mg相连，Mg稍显电正性，C是亲核部位。于是格式试剂的亲核碳进攻亲电的羰基碳，双键打开，新的C-C键形成。

羰基可与碳为中心原子的亲核试剂加成，如格氏试剂、HCN、炔化钠。

羰基还可与氮为中心原子的亲核试剂的加成，如氨及其衍生物。

羰基还与氧为中心原子的亲核试剂的加成，如H2O、ROH等。

（2）反应应用——增长碳链

格氏试剂是含卤化镁的有机金属化合物，是一类亲核试剂，在有机合成中应用十分广泛。

格氏试剂可以合成氘代烃；格氏试剂与醛、酮、酯、环氧烷发生亲核加成反应成相应的醇；反应若生成二级醇，还可以氧化成酮，再继续与格氏试剂反应生成三级醇。格氏试剂与二氧化碳作用可制备多一个碳的羧酸。

α-活泼氢引起的反应

与官能团直接相连的碳叫α-碳，而α-碳上的氢即α-氢。α-氢的活性受与之直接相连的官能团或取代基的影响，通常会表现出特殊的反应活性，及比其他的氢的活性大，比较容易发生化学反应的特性和反应。

含有α-H的醛的存在下，在稀碱的存在下，可以互相结合生成β-羟醛基，受热后进而生成α、β-不饱和醛（有第二个α-H），通过羟醛缩合，在分子中形成了新的碳碳键，增长了碳链。

酮式、烯醇式的互变异构、醛酮的α-H卤代、卤仿反应、羟醛缩合反应等。

氧化和还原反应

（1）氧化反应

醛极易氧化，许多氧化剂都能将醛氧化成酸。脂肪醛比芳醛容易氧化。然而，将醛暴露在空气中，则是芳醛比脂肪醛容易氧化，这是因为用化学氧化剂氧化为离子型氧化反应。

酮遇一般氧化剂，抗拒氧化。酮遇强烈氧化剂，碳链断裂，形成酸。酮氧化时碳碳键断裂，一般地生成混合物，意义不大，但是环酮氧化后可得单一化合物，在制备上有意义。

酮能发生一个特殊的氧化反应：拜耳-魏立格（Baeyer-Villiger）氧化，即酮类化合物被过酸氧化，与羰基直接相连的碳链断裂，插入一个氧形成酯的反应。

（2）还原反应

醛和酮在一定条件下经催化氧化可还原成醇，但需要注意：有些反应需要在加温、加压或有特殊催化剂才能进行；最常用的溶剂是醇；如羰基两侧的立体环境不同，催化剂通常从空阻小的一侧被吸附，顺型加氢。

其他反应

（1）Perkin反应

芳醛与含α-H的脂肪族酸酐，在相应的羧酸盐存在下共热，发生缩合生成α，β-不饱和酸，该反应称为珀金（Perkin）反应。

（2）Mannich反应

含有α-H的醛（酮），与甲醛和氨（或1°胺、2°胺）的盐酸盐之间发生的缩合反应，称为曼尼希（Mannich）反应。

该反应的净结果是二甲氨甲基取代了α-H，故又称为氨甲基化反应，产物为β-氨基酮。

Mannich反应通常是在酸性溶液中进行，除醛、酮外，其它含α-H的化合物如酯、腈等也可发生该反应。

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