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阿斯巴甜
二肽衍生物，人造甜味剂
阿斯巴甜结构式
阿斯巴甜（英语：Aspartame，简称APM），有机化合物，其分子式为C₁₄H₁₈N₂O₅，是一种人工合成的氨基酸甜味剂。阿斯巴甜又叫作蛋白糖、甜味素和天冬甜母等，其化学名为N-L-α-天门冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯（L-α-Asp-Phe-OMe），相对分子质量为294.30。常温下，阿斯巴甜外观呈白色无味的结晶粉末，且干燥环境下非常稳定，能够微溶于水和乙醇，其双熔点约为190℃和245℃。阿斯巴甜没有气味，本身具有强烈甜味，其甜度是蔗糖的180~200倍，具有高甜度、低热量、无副作用和易被机体吸收利用等优点。因此，阿斯巴甜常作为甜味剂和风味增效剂在食品行业有广泛应用，常用于各种甜品、零食、饮料、乳制品、甜点和医药用品中。自然界中无天然的阿斯巴甜，它是由L-天冬氨酸和L-苯丙氨酸通过缩合反应人工合成的二肽衍生物，可通过酸酐法、内酯法和生物合成法等制备。阿斯巴甜没有遗传毒性、生殖毒性、神经毒性、慢性毒性和致癌性，可作为食品添加剂安全使用，但最近几年有动物试验和流行病学研究结果显示，大剂量阿斯巴甜可能会诱发神经中毒症状和脑瘤。
基本信息
中文名
阿斯巴甜
英文名
Aspartame
别名
蛋白糖、甜味素、天冬甜母
拼音
ā sī bā tián
CAS编号
22839-47-0
性质
化学式
C₁₄H₁₈N₂O₅
结构式
摩尔质量
294.30g/mol
外观
白色结晶粉末
气味
无味
熔点
190℃和245℃
溶解性
微溶于水和乙醇
log P
-0.1
蒸气压
2.84X10⁻¹¹ mm Hg（25 ℃）
发现历史
阿斯巴甜是研究人员在实验中不经意间发现的。二十世纪60年代中期，美国G.D.Searle实验室的J.M.Schlatter在合成供生物分析用的四肽化合物促胃液激素时，有一部分中间产物不小心溅到了他的手上，因为在此实验过程中并不会产生对人体有害的混合物，J.M.Schlatter也就没有立即洗手而是选择继续实验。在后面的实验中，他需要取一张称量纸，就在取纸前舔了一下沾有阿斯巴甜的那个手指时，立刻感受到这种二肽化合物具有和蔗糖一样的甜味，J.M.Schlatter也因此发现了阿斯巴甜。。
物质结构
阿斯巴甜分子包含了L-苯丙氨酸和L-天冬氨酸两个氨基酸，其中，L-天冬氨酸是亲水性的氨基酸，而L-苯丙氨酸则是疏水性的氨基酸，这两个氨基酸分别给予了阿斯巴甜疏水性和亲水性。
阿斯巴甜分子结构
根据分子中结合水的含量不同，阿斯巴甜共有4种晶体结构，分别为富水形态（water-richest form）晶体ⅠA（结合水14%），晶体ⅠB（结合水3.6%），半结合水形态（hemi-hydrate form）晶体ⅡA和无水形（anhydrate form）晶体ⅡB。晶体结构比较如图所示。
阿斯巴甜晶体结构：（a）半水合态ⅡA（黑色）和无水合态ⅡB（红色）
（b）水合态ⅠA（黑色）和水合态ⅠB（红色）
特性
理化性质
阿斯巴甜外观为白色结晶粉末，其摩尔质量为294.30g/mol，它在水中溶解度10.20mg/mL（25℃，pH=7），乙醇中为2.6μg/mL。阿斯巴甜的含热量为4kcal/g，与蔗糖类似，但获得相同的甜度其需要量仅约为蔗糖的1/200。阿斯巴甜的稳定性与温度有关，当温度升高时，阿斯巴甜的稳定性会降低，若阿斯巴甜长时间被加热或处于高温环境中，可导致其结构破坏，且阿斯巴甜在潮湿环境中容易引起水解和环化成非甜味物质，从而使甜度降低；阿斯巴甜的稳定性也受pH的影响，当pH为3～5时阿斯巴甜较为稳定，而强酸强碱会使其稳定性降低，并在溶液中发生水解反应，生成苯丙氨酸或二嗪哌酮，其水解产物均含有苦味。
甜度高
阿斯巴甜拥有非常浓郁的甜度，其甜度是蔗糖的200倍左右。与一般人造甜味剂不同，阿斯巴甜在食用后不会产生化学味、苦味或金属的后味。此外，阿斯巴甜具有甜度增效功能，当与其他甜味剂混合时，能够大大增强其甜味，其增强甜度的效果高于两种甜味剂单独使用时的甜度之和，并且还能掩盖其他甜味剂的异味。除了对甜味的增效作用，阿斯巴甜还能增强一些食品的口感和风味，例如当含有酸味和水果等风味的食品中添加阿斯巴甜时，会产生明显的风味增效作用。
热量低
阿斯巴甜所含的热量极低，仅为4kcal/g，当制造与使用蔗糖且甜度相同的食品时，阿斯巴甜的发热量仅为使用蔗糖时的1/200。根据阿斯巴甜具有热量低的特点，其食品的适用范围也得到扩大，例如糖尿病、肥胖病、高血压和心血管疾病等患者也适合食用以阿斯巴甜作为甜味剂的产品。
安全性
阿斯巴甜分子主要由两个氨基酸构成，分别是天冬氨酸和苯丙氨酸。当阿斯巴甜进入人体后，其在体内的代谢过程不需要胰岛素的参与，并能很快消化为天冬氨酸、苯丙氨酸和甲酯。因此阿斯巴甜在人体内可以像蛋白质一样很快被吸收，而不会积蓄在体内。与其他高热量甜味剂不同，常食用阿斯巴甜不会产生龋齿，不影响血糖，也不会引起肥胖、糖尿病、高血压和冠心病等。联合国粮农组织（FAO）对阿斯巴甜的评价认为在一定范围内使用阿斯巴甜是安全可靠的，成人每天按40mg/kg摄入是安全的，这个用量远远大于正常的食糖量。我国在1986年正式批准阿斯巴甜在食品中使用。
制备方法
化学合成法
酸酐法
酸酐法合成阿斯巴甜是化学合成法的一种，主要是通过先保护L-天冬氨酸（L-Asp）和L-苯丙氨酸（L-Phe）的官能团，以防止阿斯巴甜自身发生酰化反应产生较多副产物，在形成肽键后再将保护基脱去。酸酐法根据合成路径不同可分为两种，一种是用苄氧羰基作为保护基，先反应形成保护基后脱水形成内酐的方法，也可称为内酐法；另一种是在甲酸、醋酸酐混合溶液中一步形成甲酰基天门冬氨酸酐的方法。在内酐法中，常用苄氧羰基和甲酰基作为L-天冬氨酸和L-苯丙氨酸的保护基，这也是最早期合成阿斯巴甜的方法，此方法具有反应步骤短和成本低等优点，但由于所形成的酸酐内存在两个可酰化的羰基，在酰胺化时可生成两种不同的异构体，因此也具有目标产物产率低下和反应选择性差等缺点。反应过程如下：
酸酐法合成阿斯巴甜
内酯法
阿斯巴甜合成的内酯法是天门冬氨酸以内酯的形式参与缩合反应的方法，在此缩合反应中，不会产生其他副反应产物，只会生成阿斯巴甜α-异构体一种产物，且收率高，具有一定的优越性。但是由于在制备阿斯巴甜的过程中需要用到含有剧毒的原料，且原材料的供应较为困难，使内酯法合成阿斯巴甜在工业中的应用受到了限制。
根据合成时中间产物的不同，内酯法又分为噁唑烷酮法、N-羰基酸酐法和活化酯法，其反应过程如下：
噁唑烷酮法合成阿斯巴甜
N-羰基酸酐法合成阿斯巴甜
活化酯法合成阿斯巴甜
生物合成法
生物合成法制备阿斯巴甜主要是指酶法合成，通过选择合适的蛋白酶，将已保护或未保护的L-天冬氨酸与L-苯丙氨酸甲酯缩合在一起，酶法合成能够控制异构体的生成只产生阿斯巴甜的α异构体，从而提高阿斯巴甜的产率，此方法最关键的地方是控制反应中肽键的形成，并能够简化后续分离和提纯的步骤。具有此功能且适合参与阿斯巴甜合成反应的蛋白酶有嗜热蛋白酶、木瓜蛋白酶、内肽酶、氨肽酶、阿斯巴甜水解酶和嗜热脂肪芽胞杆菌中性蛋白酶等。
应用领域
饮料
阿斯巴甜可用于各种不同的饮料中，包括碳酸饮料、果汁、运动饮料、乳酸菌饮料、牛奶、酸奶和粉末固体饮料混合物等。碳酸饮料是阿斯巴甜应用最多的饮料，如可口可乐等汽水产品，在果汁饮料中，也可用阿斯巴甜来取代糖，一般阿斯巴甜在果汁中的用量极少，仅为0.03%~0.04%。阿斯巴甜不仅可以降低产品的热量，预防龋齿，同时可以增强果汁的风味，有助于降低成本。阿斯巴甜对天然风味有较明显的协同增效作用，可以赋予酸乳制品一定的甜味，使之有酸甜感以适应人们的口味，使用阿斯巴甜的酸奶在保存期间，粘度降低和汁液分泌等现象均比使用砂糖的酸奶少。此外，阿斯巴甜在茶和含酒精的饮料中也均有应用。
食品
阿斯巴甜常作为甜味剂用于食品行业，根据其热量低、甜度高和能增强风味等特点，在各种食品行业中应用广泛。在冰淇淋行业，由于冰淇淋属高糖高油产品，其含热量值高，而阿斯巴甜含热量值极低，因此，通过使用阿斯巴甜及其它食品添加剂，可制作高纤维低卡路里冰淇淋和无糖低卡路里冰淇淋等产品。
利用阿斯巴甜高甜度和低热量的特点，可以作为甜味剂代替部分婴幼儿食品中的糖类，这是因为在婴幼儿食品、奶粉、豆奶粉等产品中，为了增加其甜味一般都使用了较大量的蔗糖，而婴幼儿摄入过多蔗糖会产生肥胖等健康隐患，不利于婴幼儿发育。此外，阿斯巴甜还具有预防龋齿的作用，因此在糖果、巧克力、蛋糕及各种甜点零食中被广泛的应用。
阿斯巴甜还可用于咸菜的腌制。以阿斯巴甜为甜味剂腌制的咸菜可以呈现出与蔬菜原有甜味所相同的甜质，而且不会损失蔬菜原有的颜色、鲜明感、风味和新鲜感，能够有效地发挥原料具有的味道，其制成的咸菜具有口感圆润，质地柔软等特点。。
药制剂
阿斯巴甜在药物制剂，如某些药物泡腾片、维生素C、钙片等产品中也有应用。阿斯巴甜在药制剂中可以改善味道，便于病人服用。在使用阿斯巴甜后，由于它对血糖值没有影响，糖尿病人和肥胖者也可服用，扩大了药品的使用范围。阿斯巴甜比较经济，能降低药物制剂的生产成本。此外，使用阿斯巴甜还能降低部分口服液的粘度，使液体易于过滤且成品澄清度提高，从而改变了药品的外观性状。
安全事宜
健康相关
阿斯巴甜经口进入人体后，在肠道酯酶和肽酶的作用下产生3种常见的代谢产物包括天门冬氨酸、苯丙氨酸和甲醇。阿斯巴甜的氨基酸产物可参与正常氨基酸代谢，甲醇虽有毒性，能对人的眼睛造成伤害，但生成量甚微，通常在摄入阿斯巴甜后，血液中基本检测不到。阿斯巴甜毒理学实验已证明，大鼠、小鼠和犬经口急性毒性LD₅₀＞5000mg/kg，按照急性毒性分级标准属实际无毒物，大部分关于阿斯巴甜对动物遗传毒性、生殖毒性、神经毒性、慢性毒性和致癌性的研究中，均未发现阿斯巴甜有相关影响。
联合国粮农组织/世卫组织食品添加剂联合专家委员会（JointFAO/WHO Expert Committee on Food Additives，JECFA）对阿斯巴甜安全性评估为：每日允许摄入量（ADI）为0-40mg/kg。在允许摄入量内，安全可靠。但必须注意的是，因为阿斯巴甜代谢产物中含有苯丙氨酸，须基于苯丙酮尿症（PKU）患者代谢苯丙氨酸的能力而控制阿斯巴甜的摄入量。标签必须注明：“可导致苯丙酮尿症：含有苯丙氨酸”。
但是，阿斯巴甜的安全性存在一些争议，有部分研究报道阿斯巴甜导致啮齿动物多个器官恶性肿瘤的发病率增加。在较低剂量的产前暴露下，啮齿动物后代患有恶性肿瘤的风险增加。即使在接近可接受每日摄入量(ADI)的低暴露水平上，癌症风险也会增加。根据调查，有相当数量的人经常摄入超过ADIs水平的食品成分，包括阿斯巴甜。这种超标在婴儿和幼儿中尤其常见。故有研究者认为阿斯巴甜的ADI水平可能设置得过高，可能不能提供足够的预防癌症的保护，并呼吁所有国家和国际公共卫生机构重新评估阿斯巴甜的ADI水平，特别是对于孕妇和幼儿。
急救措施
如果患者没有呼吸，应根据要求使用按需阀复苏器、面罩活瓣呼吸装置或袖珍面罩，如有必要，进行心肺复苏术。当进入眼睛是，可立即用水彻底冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐，将患者向前倾斜或放置在左侧（头朝下的位置），以保持气道畅通并防止误吸。保持患者安静并保持正常体温。进行以上处理后，立即就医。
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