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肌醇
化学药品
肌醇的分子结构
肌醇（英语：Inositol），有机化合物，分子式为C₆O₆H₆，分子量180.16，学名环乙六醇，结构呈环状，是一种无臭、味甜的葡萄糖异构体多元醇。通常把肌醇归类为维生素B族，因此又被称为维生素B8。肌醇外观为白色粉末状，在空气中性质稳定，易吸潮。肌醇水溶性较强，在酒精、冰醋酸、甘油中可被微量溶解。不溶于氯仿、丙酮和乙醚等有机溶剂，其水溶液对石蕊试纸显中性。在35℃以下，肌醇水溶液会结晶变成无色单斜棱晶体的二水化物，随着温度升高逐渐干化脱水。
基本信息
中文名
肌醇
英文名
Inositol
别名
肌糖、环己六醇、纤维醇、维生素B8、催乳素
拼音
jī chún
CAS编号
87-89-8
性质
化学式
C₆H₁₂O₆
结构式
肌醇结构式
摩尔质量
180.16
外观
白色粉末
气味
无臭
密度
1.752g/cm
熔点
224.5℃
沸点
291.33℃
溶解性
0.17mg/ml
log P
-2.08
蒸气压
2×10⁻⁹ mmHg
肌醇可认为是糖类转变成芳香类物质的过程中间体，环状结构使其化学性质稳定。制备肌醇的传统方法有沉淀法、植酸水解法，多采用化学合成法及进行工业生产。肌醇是磷脂酰肌醇第二信使系统的前体，参与神经递质的作用，参与人体激素变化的调控。肌醇浓度可作为脑部疾病发展的表征，通过核磁共振仪可以判断脑内肌醇浓度，为临床诊疗提供参考。肌醇还作为菌种培养添加剂，促进酵母菌生长。肌醇对皮肤、眼睛和呼吸道有一定刺激性，食用高剂量的肌醇会对胃肠道产生一些影响。
发现历史
1850年，德国医生、化学家Johann Joseph Scherer首次发现了肌醇，他将牛的肌肉组织通过醋酸铜沉淀结晶得到晶体物质。因其具有甜味，被命名为“肌醇”，学名来自于希腊语中“纤维”“碳水化合物”“酯”“酒精”的组合。此后，又经过了几十年，有关肌醇的研究才逐步开始。人们相继在羊、猪、小鼠身上提取到了肌醇，1870年Strauss利用Bacillus lactis aerogenes发酵得到外泌的肌醇，Pfeffer于1872年从植物中分离出植醇。1887年Maquenne得到了完全纯化的肌醇，因其与葡萄糖相比具有明显惰性的化学行为，兼具乙酰基和苯甲酰酯的分子量以及其他化学性质，他确定了肌醇环乙醇的基础结构，将其从植物中纯化提取。1933年，E.K.Nelson和George L.Keenan从柠檬、橘子和葡萄果实中提取到了肌醇，至此在生物、植物、微生物中均发现了肌醇的存在。
1949年Folch等人首先从大脑中分离出磷脂酰肌醇。1961年Ballou及其同事确定了肌醇的结构，在Posternak领导下召开了会议，1969年会议记录得到出版，会议总结了肌醇研究的最新情况，认为肌醇有九种不同的可能异构体，完成了真核生物组织中主要存在的肌醇构型的确定工作。肌醇研究爆炸式增长的时期是在19世纪后期，新的肌醇衍生物的发现，人们认识到磷酸肌醇和磷酸肌醇在细胞信号转导中具有关键作用，吸引了大批科学家开展研究。
化学结构
肌醇分子分子结构简单，分别由6个C、H、O组成，但具有复杂的立体化学构型。环己烷环上的六个二羟基可以在轴向和赤道向两个方向上排列，方向变化产生了九个立体异构体形式，分别为：顺势肌醇（cis-inositol）；表肌醇（epi-inositol）；异肌醇（allo-inositol）；肌肉-肌醇（myo-inositol）；粘质纤肌醇（ muco-inositol）；新肌醇（neo-inositol）； D 手性肌醇（D-chiro-inositol）；L手性肌醇（L-chiro-inositol）；鲨肌醇（scyllo-inositol）。在这些异构体中有六种异构体有一个或多个对称面，因此不具有手性。由于构象异构体之间的相互转化十分快速，因此肌醇在室温下以两种对映异构体各占一半的形式存在。自然界中已发现了六种肌醇异构体。
肌肉-肌醇异构体是自然界中最丰富的肌醇存在形式，一个垂直于该分子的假设平面可以穿过分子上的对称碳将分子分为非叠加的两个镜像。因此，任何会破坏分子对称性的修饰部分都会使分子变成手性。尽管肌醇的两半镜面在立体化学上是不相等的，但非手性分子或试剂不会对任何一方显示出优先的选择性。
肌醇结构立体图
命名方法
肌醇是一个具有镜像半数的中间化合物。因此，必须指定立体化学描述符号（D或L）和碳原子的编号来进行命名。根据IUPAC的建议，肌醇中碳编号和编号方向应该参照环上取代基的空间关系和性质来分配，环上取代基分为一组，环下取代基为一组，将小的数字分配给取代基多的一组。按照垂直投影法观察分子，取代基在最低编号的手性中心向右突出则为D，若向左突出则为L；采用水平投影法，如果最低数目的手性中心的取代基在不对称碳的取代基位于环的平面之上，并且编号为逆时针方向，该结构被定为D，若顺时针方向则为L构型。但在1968年以前，肌醇衍生物在文献中被设计为L构型的，根据一般规则，当时被命名为D。例如：1968年前根据6-C上取代基的方向来分配构型，现在名为“1D-肌醇-1-单磷酸酯”的肌醇衍生物曾被命名为“L-肌醇-1-单磷酸酯”。
理化性质
肌醇常温下为白色粉末状晶体，无臭、有甜味，甜度为蔗糖的二分之一，在空气中性质稳定，但易吸潮，无旋光性。相对密度1.752 g/cm，熔点为224.5 ℃，沸点为291.33 ℃，溶解热为-3.38 cal/g，燃烧热为666.5 cal/g，比热为0.305 cal/g·℃。肌醇水溶性强，微溶于冰醋酸、酒精和甘油，不溶于氯仿、丙酮和乙醚等有机溶剂，其水溶液对石蕊试纸显中性。肌醇在低于50℃的情况下，可从水中结晶为无色单斜棱晶体，含有两个分子的结晶水，在50℃以上，这种二水合物发生风化性结晶，70℃开始脱水，含结晶水的肌醇在100～110℃的温度下容易脱水，成为无水结晶体。
作用机制
肌醇作为生物体内不可或缺的元素，在正常人血液中，游离肌醇的含量为 0. 41 ～ 0. 76 mg /dL，人体每天对肌醇的需求量是1～2克，纯天然肌醇无毒害，促进人体发育和生长，为人体提供必要的营养物质，是重要的营养和保健物质。
动物获取肌醇主要通过外界摄入，谷物、豆制品、坚果是主要来源，还能通过肾脏内源合成约4g/天的肌醇。肌醇及其衍生物，已被证明具有许多生物学功能，包括调节细胞周期进程，细胞凋亡和分化。影响人类诸多方面：生育能力，细胞再生过程，卵子发生和精子功能，葡萄糖和脂肪代谢，形态发生，神经系统疾病和新生儿呼吸功能。
肌醇是细胞脂质的重要组成，可以重建细胞骨架结构，以磷脂酰肌醇渗入真核细胞膜内，作为转导内分泌激素的第二信使，参与神经递质的作用。在女性中，肌醇作为促卵泡生长素（FSH）的第二信使，参与FSH介导的调节颗粒细胞增殖、成熟，对于卵母细胞在输卵管的成熟以及确保胚胎发育方面发挥重要作用。
应用领域
肌醇作为生物体必不可少的营养物质，应用范围广泛，在医疗、食品、化妆品、饲料生产等方面具有重要应用。
医疗方面
肌醇可以调节体内氧化平衡，肌醇可以增强胰岛素的灵敏性，降低胰岛素的需求，通过下调胰岛素水平，调整氧化周期以改善葡萄糖利用率，抑制脂肪生成，并用于糖尿病治疗。肌醇磷酸盐可以抵消肿瘤细胞经常表现出的耐药性，因此应被视为递送常规抗癌药物的有用辅助手段。癌症转移的能力主要取决于肿瘤细胞的侵袭性和运动性的增加，研究证明了肌醇显著阻碍了乳腺癌细胞的运动和侵袭的能力。氟代肌醇作为抗癌产品，具有高效免疫功能。
肌醇是人脑中最丰富的代谢产物之一，存在于神经胶质细胞中，作为渗透剂可调节细胞对高渗环境的适应。在包括阿兹海默症和脑肿瘤等许多脑部疾病发展过程中，人脑肌醇浓度会发生变化。肌醇上的基团表现出化学交换饱和转移效应，因此可以通过高场核磁共振仪成像来表征脑内肌醇浓度，以此判断、监测不同的疾病情况，为诊疗提供帮助。此外， 肌醇还能作为药物合成中间体，以肌醇作为载体可以将许多具有治疗效果的分子和元素顺利送入人体内，从而被人体安全、高效地吸收，特别是在血液疾病和脑血管疾病中作用显著。
食品工业
肌醇在食品工业中被广泛应用，作为乳制品，饮料和保健品等添加剂。肌醇是人体某些肠道肠微生物的生长因子，在维生素缺乏时，它能刺激缺乏维生素的微生物合成维生素。在发酵和食品工业中，肌醇被用于多种菌种的培养和促进酵母的增长。
饲料工业
肌醇是水生动物的必需营养素，在维持其正常生理功能方面发挥着重要的作用。肌醇被归类为类似维生素的营养素，水生生物饲料中添加适量肌醇作为营养强化剂，不仅能促进水生生物的生长，还能提高蛋白质利用率。如果鱼类或者甲壳类动物摄入肌醇不足，会影响生物免疫系统，降低疾病抵抗能力，会导致它们胃口不佳、发育缓慢、背鳍破裂、涨肚等症状，并通过影响消化功能间接影响生长。在有皮毛兽的宠物饲料内添加适量肌醇可以保持宠物的毛发光泽，促进毛发生长。
化妆品业
肌醇是制造综合维生素的原料，能够营养细胞，促进细胞的生长，延缓衰老。化妆品中肌醇添加可以帮助皮肤抗过敏。
制备方法
沉淀法
肌醇最早是从肌肉中提取的，但提取量极低，成本高。在19世纪后期，人们利用可溶的钙或镁盐沉淀植酸，再由强酸水解释放磷酸的方法制取肌醇，这也是较常用的肌醇生产方法。在沉淀法中由于原料含有较多的淀粉和蛋白质，被碳化形成黑色奖状物，后期脱色难度大，且部分原料会随过滤流失，降低产率。该方法工艺流程复杂，生产造成环境污染严重，总体效益低。
植酸水解法
植酸在谷物和豆科植物中被发现含量丰富，因此出现了植酸水解的方法制备肌醇，可作为农产品加工的副产品，制得率约为1%。植酸水解法的原理是通过强酸打破植物与金属离子间的配位键，释放出游离植酸分子，再由阴离子交换树脂吸附，强酸洗脱后高温高压进行水解，干燥洗涤结晶后获得肌醇的纯产品。传统制备肌醇的水解法技术滞后，存在较多问题，肌醇工业生产已逐渐被化学合成法、生物酶解法、离子交换法所取代。植酸水解法分为加压水解和常压水解法。
加压水解较早被应用，技术相对成熟完善，但加压过程复杂，大压力需要的设备、工作环境条件要求严格，生产成本高，对环境存在污染风险。
常压水解法通过投加催化剂解决了加压带来的隐患，但是由于催化剂的加入，产品与催化剂、药剂的分离和纯化更困难，催化剂回收工艺复杂，投入成本增加。
化学合成法
化学合成法的原理是通过改变自然原料的构象获得肌醇，常以葡萄糖作为制备的原料，与乙醇、硼酸在容器中发生络合反应，混合液与亚硝酸哪和冰醋酸氧化开环、闭环反应，再水解中和，溶液过滤浓缩结晶除杂，得到成品，肌醇制取率约为60%，成本低廉，环境污染小。
生物酶解法
生物酶解法通过酵母菌、黑曲霉等微生物的代谢产生植酸酶和磷酸脂酶，酶解植酸或菲汀转化为肌醇。酶促反应所需条件温和，常温下即可反应，酶解具有高度选择性，效率高。从自然界中分离菌种产生植酸酶和磷酸酯酶的能力较低，直接利用它们生产肌醇通常不能获得高产率。因此，随着基因工程技术的发展，配合基因技术筛选优势菌种，驯化产酶量更大、效率更高的菌群，能大大提高生产效率和产品质量，微生物生产成本低，一般不产生额外污染，因此，是一种高效、环保、经济的肌醇生产方式。但产植酸酶菌的培养尚未成熟，微生物法制备肌醇的方法还一直处于实验室研究阶段，还没有实现工业化的案例。
电渗析法
电渗析法是将正、负离子，再将肌醇浓度低的分离水通过小孔径的半透膜将肌醇截留分离。该方法产品质量高、收率高。但存在设备投资大、耗电量大，且电渗析的水解液需要稀释，废液量很大，废液会污染环境，不能直接排放，需要净化处理，生产成本进一步提高。半透膜会出现膜孔堵塞的问题，膜更换和清洗费用高，工业生产面临经济性问题。
离子交换树脂法
离子交换过程是被分离组在水溶液中与固体交换剂之间发生的一种液相化学组分分配的过程。离子交换树脂可再生重复利用，避免了投加药剂/催化剂无法重复利用或需要复杂回收和再生工艺造成的成本增加。1998年李健秀等人以玉米浸渍水为原料通过离子交换树脂吸附的方法生产肌醇，证明了离子交换法在技术上是可行的，以玉米浸渍水为基准的肌醇收率达到0.16%，比植酸水解法提高2.5倍以上。但通过此方法生产的肌醇产量较低，尤其是精制工艺过程相对较长，生产周期很长，可能因为某一环节操作延迟而影响生产全过程。因此，该方法不适用于处理量大的工业生产。
安全事宜
健康相关
GHS中表明100%浓度的肌醇会引起皮肤刺激、眼睛刺激，可能引发呼吸道刺激，特别是其靶器官单次接触具有毒性，但食用高剂量的肌醇只会引起一些胃肠道影响，肌醇被列入公认安全的特定物质清单（GRAS）中 。肌醇缺乏会导致机体对胰岛素的抵抗和甲状腺功能的减退，还会导致生长迟缓和脱毛症状。
防范要求
使用肌醇过程中避免吸入，处理后需彻底洗手，不可触摸眼睛，仅在室外或通风良好的地方使用，使用时需佩戴防护用品。当肌醇接触皮肤时需使用大量清水清洗；如果吸入肌醇，应立即转移到室外呼吸新鲜空气，并保持呼吸舒畅；如果进入眼睛，用水小心冲洗几分钟，摘下隐形眼镜（如果有且易于操作），长时间冲洗；如果发生皮肤刺激、眼睛持续刺激，应该寻求医疗帮助。衣物受到污染应该清洗后再使用。储存在通风良好的地方且保持容器密闭。
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