鞣花酸(2,3,7,8-tetrahydroxy benzopyrano5,4,3一cdebenzopyran-5,10一dione)是广泛存在于各种软果、坚果等植物组织中的一种天然多酚组分,鞣花酸与三氯化铁的显色反应呈蓝色,遇硫酸呈黄色。

中文名

鞣花酸

别名

二缩双(三羟基甲酸);倍原;柔花酸

化学式

C14H6O8

密度

1.67 g/cm³

外观

黄色针状晶体

摩尔质量

302.197 g·mol−1

CAS号

476-66-4

外文名
分子量

302.28

EINECS登录号

207-508-3

熔点

大于360 ºC

沸点

420 ºC

水溶性

微溶于水

应用

医药及化妆品

基本介绍

【英文别名】C.I. 75270; C.I. 55005; Ellagic acid [INN:DCF]; ellagic acid from chestnut bark; Ellagic acid dihydrate; 4,4,5,5-tetrahydroxybiphenyl-2,6:2,6-biscarbolactone; Ellagic acid; Pomegranate Extract; 2,3,7,8-tetrahydroxychromeno[5,4,3-cde]chromene-5,10-dione

【鞣花酸介绍】鞣花酸,它是没食子酸的二聚衍生物,是一种多酚二内酯。它不仅能以游离的形式存在,而且更多的是以缩合形式(如鞣花 单宁、苷等)存在于自然界。鞣花酸与三氯化铁的显色反应呈蓝色,遇硫酸呈黄色,Greiss—meger反应呈阳性,还易与金属阳离子如ca2 、M 结合。纯鞣花酸是一种黄色针状晶体,熔点(吡啶)大于360 12,微溶于水、醇,溶于碱、吡啶,不溶于醚。

【InChI】InChI=1/C14H6O8/c15-5-1-3-7-8-4(14(20)22-11(7)9(5)17)2-6(16)10(18)12(8)21-13(3)19/h1-2,15-18H

生理功能

鞣花酸具有多种生物活性功能,例如抗氧化功能、抗癌、抗突变性能、对人体免疫缺陷病毒的抑制作用。除此之外,鞣花酸还是一种有效的凝血剂,对多种细菌、病毒都有很好地抑制作用,能保护创面免受细菌的侵入,防止感染,抑制溃疡。同时,经研究发现,鞣花酸还具有降压、镇静作用。

抗氧化性能

1、清除自由基

自20 世纪 50 年代以来,鞣花酸在人体内、体外的抗氧化性不断被探索研究,越来越多的研究结果表明鞣花酸有很强的清除自由基和抗氧化能力。鞣花酸对氧自由基和羟自由基都有清除作用,其清除自由基的能力大小比芝麻酚、橄榄叶萃取物和叶黄素等抗氧化物都高。

2、抑制脂质过氧化

在抑制脂质过氧化方面,鞣花酸被认为是微粒体NADPH 依赖脂质过氧化起始阶段的最有效的抑制剂,鞣花酸还可以强烈地抑制由阿霉素诱导的脂质过氧化。鞣花酸抑制铁肌红蛋白 / 过氧化氢依赖的脂质过氧化。鞣花酸可在T 细胞中阻止外源物质引发的脂质过氧化物(LPO),抑制活性氧(ROS)生成,改善细胞毒素导致的细胞死亡。

3、其他抗氧化活性

鞣花酸可以降低小鼠骨髓细胞中由辐射、过氧化氢和丝裂霉素C 造成的细胞损伤。鞣花酸有效地抑制由过亚硝酸盐诱导的DCDHF的氧化以及过亚硝酸盐自身的氧化。同时,鞣花酸阻止 pTZ 18U 质粒 DNA 在过亚硝酸盐诱导下引起的单链断裂和小牛血清蛋白中酪氨酰基的硝化。因此在体外,鞣花酸保护生物分子不受过亚硝酸盐引起的氧化和硝化损伤。

其他作用

胰脏星形细胞的活化是胰腺纤维化、急性胰腺炎等病症的重要起因。鞣花酸抑制白细胞介素1b(IL-1)和肿瘤坏死因子-α(TNF-α)诱导的激活蛋白-1和丝裂原活化蛋白激酶的活性,从而抑制新生的胰脏星形细胞转化为被激活的成纤维状的表型。鞣花酸作为次级代谢产物,在β-葡聚糖腹膜炎模型中起到抗嗜酸性粒细胞活性的作用。鞣花酸是嗜酸性粒细胞的有效抑制剂,可以用来治疗过敏发炎。鞣花酸在体内和体外都可以抗四氯化碳诱导的肝中毒,也可以抵制叔丁基过氧化氢诱导的脂质过氧化,因此有保护肝脏的作用。

黑色素细胞存在于表皮基底层,黑色素在此产生。黑色素产生的原料是酪氨酸( t y r o s i n e ) ,酪氨酸必须经酪氨酸酶(tyrosinase)先后转化为多巴(DOPA)、多巴醌(DOPAquinine),最后才形成黑色素(melanin)。而鞣花酸正是通过抑制酪氨酸酶的活性以阻断黑色素的生成的。

因此,高纯度的鞣花酸主要用于药品,保健食品及化妆品的添加剂,作为抗氧化、对人体免疫缺陷病毒抑制、皮肤增白等功能因子。

成分功效

鞣花酸的主要成份:黑莓、红莓、蓝莓、石榴、胡桃属科类Graviola(亚马逊热带雨林生长的一种植物)和I3C等。美国、欧洲、南韩大学及防癌协会有许多研究报导指出:这些成份皆为超强抗氧化剂,可以清除体内致癌毒素,提高免疫力。

鞣花酸是由丹尼尔·尼克松医生领导的HCI(Hollings Cancer Institute)历时九年在实验室研制的纯天然补充食品。研究证明鞣花酸可以有效地在48小时之内抑制制癌细胞生长、扩散以及在72小时之内杀死癌细胞。报告也指出鞣花酸在子宫颈的乳头状瘤呈现G-Arrest(肿瘤细胞凋亡),且鞣花丹宁酸(Ellagitannins)可以分解血癌细胞。红莓中的鞣花酸可保护正常细胞对抗烟草尼古丁、食品添加剂和化学毒害造成的致癌毒素,保护细胞膜,防止细胞变性。是人体内的卫士。欧洲医学研究报告指出,红莓萃取的鞣花丹宁酸可促进伤口愈合,防治心脏疾病,减少肝囊肿的形成,有抗菌及抗病毒的功效。

同时,它也是皮肤科医学公认可使用的有效美白成分之一。它是一种多酚类的分子,广泛存在于自然界多种植物及果实中。用于美白肌肤上,抑制酪氨酸酶活性,阻断黑色素生成,具有美白及淡斑的效果。除此之外,鞣花酸可有效保护免于外界伤害。阻断酪氨酸酶的活性,抑制黑色素的生成,并具有抗氧化作用。也就是说对于关闭阻碍黑色素生成细胞中麦拉林色素生成反应的作用是十分卓越的,且具有抗氧化作用。

药理作用

此处存在争议,所以我们从正反两面全面看待。

认为是谣传

互联网上广泛流传的,Graviola因为含有鞣花酸,能以10000倍的效率杀死癌细胞,对乳癌、肠癌、肺癌、前列腺癌、食道癌、宫颈癌、皮肤癌、胰腺癌治疗有明显效果。甚至已经中国公司生产Graviola萃取物,声称产品销往欧美国家。

关于这一谣传的来源,首推美国HSI (Health Sciences Institute)。参见3。HSI在美国类似于一个愤青组织,是一个人人可以胡说的论坛,里面的药物建议没有一样经FDA批准。

这项流言传递之广,达到了害人的地步,有很多不明的读者纷纷致问。医学教授Andrew Weil的回答很简单:互联网骗局,没有一样是真的。参照4。

另一个关于此项流言的回答为:不幸的,有些人关注Graviola,认为Graviola能有效杀死癌细胞。但是实际上,我们从未在动物和人类上做过临床试验,没有任何证据表明它能对抗癌症。另一种类似的药物,Pawpaw,McLaughlin教授做过试验,结果发现它的临床效用是“毫无用处的”。参见5

认为有抗癌效果

一:鞣花酸抗癌作用论点论据:

1.近十几年来,人们就鞣花酸的抗突变、抗癌变效力及其对化学物质诱导癌变的抑制作用进行了相当多的研究。在对鼠和人体组织移植所做的体内和体外试验中,鞣花酸表现出对化学物质诱导癌变及其他多种癌变有明显的抑制作用,特别是对结肠癌、食管癌、肝癌、肺癌、舌及皮肤肿瘤等有很好的抑制作用。

论点1来源:【Angelika R ,Ronald E W , Ellagic acid content of red rasp2 berry juice as influenced by cultivar ,processing ,and environ2 mental factors , J . A gric. Food Chem. , 1993 , 41 : 1951 ~1960】

2.John 等的研究表明,鞣花酸对鼠伤寒沙门氏菌培养中化学致癌物有抑制作用。下面为表图:

论点2来源:【John L M , Gene J G, Ellagic acid , an anticarcinogen in fruits , especially in stawberries : a review , Hortscience ,1991 ,26 :10~14】

3.鞣花酸能和致癌物的活性代谢形式结合成无害的化合物,以使其不能和细胞DNA 结合,其作用相当于致癌物清除剂。Sayer 等研究表明,鞣花酸通过占据苯并芘喃二醇环氧化合物的空间有利位置形成一种共价化合物,此共价化合物由于芘喃的活性基团环氧环已被打开而无致癌活性。

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论点3来源:【Sayer J M ,Yaji H ,Wood A W et al . Extremely facile reac2 tion between the ultimate carcinogen benzo (a) pyrene27 ,82 diol 9 ,102epoxide and ellagic acid , J . A mer. Chem. Soc. ,1982 ,104 :5562~5564】

4.鞣花酸和一些鞣花单宁显示对人体免疫缺陷病毒、鸟的成髓细胞瘤病毒(AMV) 的逆转录酶和α2及β2细胞DNA 聚合酶的抑制性

论点4来源:【Take Y, Imouye Y,Nakamura S et al . Comparative studies of the inhibitory properties of antibiotics on human immun2 odeficiency virus and avian myeloblastosis virus reverse transcriptases and cellular DNA polymerases , J . A ntibi2 otixs ,1989 ,42 :107~115】

二:鞣花酸美白、祛斑

1.它的作用可参考欧莱雅,欧莱雅公司已经使用鞣花酸再其生产的美白祛斑产品里面了。我想这个就不要文献论证了吧。大量的使用人群是最有说服力的。

补充进展

Graviola(亚马逊热带雨林生长的一种植物),经过美国HSI(Health Sciences Institute)的多年实验室研究和南韩大学(Catholic University of South Korea)的近期实验室研究,证实了Graviola杀死肠癌细胞的效力比阿霉素(抗肿瘤药Adriamycin)强10000倍,当然天然的植物疗法不会引起副作用,如由药物治疗引发恶心、脱发、消瘦和免疫力降低等。

美国NCI(National Cancer Institute)早在1976年就开始对Graviola 进行全面研究试验,证明这种成份对很多癌症都有明显效果,包括:乳癌、肠癌、肺癌、前列腺癌、食道癌、宫颈癌、皮肤癌、胰腺癌等等。Indole-3 Carbinol(I3C)是由十字花科植物(绿花椰菜、花椰菜、芽甘蓝菜、萝卜、甘蓝菜、绿卷心菜、芥茉子等等)提取的一种草本化学成份。

自1983年起,许多自然医学、营养学与防癌自然疗法有了大量研究报告,指出:I3C在实验室培养血中显现它可以转变强雌性激素成弱雌性激素,从而抑制MCF7乳癌细胞的成长,有效率高达90%。化疗与放射性疗法不但杀死癌细胞,同时也杀死好细胞,破坏免疫系统。而天然萃取的鞣花酸复方仅将体内坏细胞摧毁(人体每日代谢的产物由数千至上万个致癌细胞),不会损伤体内好细胞。所以平常摄取此营养素可以预防癌细胞的形成,也是抗癌的最佳天然补充食品。

20 世纪 50 年代,国外已经开始对鞣花酸进行研究,80 年代国外已将其应用于临床试用阶段。近十年来,由于发现了鞣花酸的抗突变、抗癌变效应以及它可以作为化学致癌物质的抑制剂的性质,而引起了人们更大的关注。对鞣花酸的生理作用及其机理的研究也越来越受到重视。

现阶段国外有多个研究机构已经对鞣花酸饮食资源的开发,利用鞣花酸的抗氧化作用使其被广泛应用于食品、医疗、医药领域。在美国等发达国家中,鞣花酸是畅销的双向基因修饰的抗癌保健品,国际市场产品价位很高。国内对鞣花酸的开发正处于研发阶段。