紫檀芪（具有抗氧化作用的化合物）

基础信息

紫檀芪是紫檀中所含的一种化学成分，但是科学家在其它植物中也相继发现了紫檀芪的存在，但因其首次发现于紫檀中，固命名为紫檀芪。紫檀芪为白色或类白色粉末结晶，有着丰富的药用价值，属于血竭制品中的抗真菌活性成分，对于癌症，高血压，高血脂的治疗都有一定的效果。目前，科研人员已经掌握了紫檀芪的工业合成方法。

紫檀茂作为反式二苯乙烯类化合物，是白藜芦醇的甲基化衍生物，具有抗氧化、抗肿瘤、降血脂和抑菌等多种生物活性，且生物利用度比白藜芦醇更高、更稳定。

中文名称：紫檀芪

中文别名：3,5-二甲氧基-4'-羟基二苯乙烯;(E)-3,5-二甲氧基-4'-羟基苯乙烯;(E)-4-[2-(3,5-二甲氧基苯基)-乙烯基]-苯酚;4-[(1E)-2-(3,5-二甲氧基苯基)-乙烯基]-苯酚

英文名称： Pterostilbene

英文别名："3,5-Dimethoxy-4'-hydroxystilbene;4-[(1E)-2-(3,5-Dimethoxyphenyl)ethenyl]phenol,Pterocarpus marsupium

分子量：256.30

纯度：≥99%

MDL号：MFCD00238710

性状描述

类白色结晶状粉末，对空气敏感

物理参数

熔点:89-92℃

用途说明

抗氧化剂、抗细胞增殖、降血脂、抑制COX-1和COX-2、抗癌、抗真菌

贮藏运输

2-8°C密封避光保存

危险说明

危险代码:Xi,N

危险等级:41-51/53

安全等级:26-39-61

联合国编号：UN3077

性质特点

紫檀芪是血竭制品中抗真菌活性成分，属多羟基二苯乙烯类化合物，为白藜芦醇的同系物，其药理作用除与白藜芦醇有部分相似之外，还具有较强的抗真菌活性(其抗真菌活性为白藜芦醇的五倍）。

可应用疾病

结肠癌

与紫檀芪

结肠癌病人好辛苦，经常腹部绞痛伴腹胀、便秘、粪便带血和粘液。可是，请你别担心。听我一言。

你也许没听说过“紫檀芪”，但是你应该听说过甚至吃过“蓝莓”（见图）了吧？又称为越桔(Semen Trigonellae：Blueberry)，它是属于杜鹃花科（Ericaceae）越橘属(Vaccinium spp)。这种浆果含有一种物质叫紫檀芪(Pterostilbene)，它就是你的疾病的救星。

紫檀芪有助于阻止癌症前期对身体造成损害。作为一种抗氧化剂和抗炎剂，在蓝莓和黑莓中都存在。美国俄亥俄州大学发现，吃糙莓浆果的动物发生结肠癌的几率降低了80%，患消化道肿瘤的几率降低了60%；德国调查人员发现每天喝2—3杯汁也能治疗结肠癌。

根据统计，连续服食含有紫檀芪的蓝莓或葡萄8周之后，结肠中的癌症前期病变情况减轻了57%。减少肠癌细胞的扩散，而且能够抑制引发炎症的某些确定的基因，这两者都被认为是结肠癌的风险因素。

我们的饮食结构中需要加入更多的浆果。浆果能够降低胆固醇，而西方饮食中高含量的饱和脂肪以及高热量会导致结肠癌，浆果起到平衡饮食的作用。另外，俄亥俄州立大学(Ohio State University)的研究人员说，他们已经开始进行人体临床实验，看看蓝莓是否能够阻止食道癌和结肠癌侵害人体。从葡萄籽中提取的化学物还能保护人体免受皮肤癌的损害，因为过度暴露于紫外线中将抑制免疫系统防护人体的能力，而葡萄籽中的物质能够恢复其应有的保护伞作用。这项发现是在对老鼠细胞进行的试管实验的基础上得出的。

此外，提醒各位注意：芦荟也含有紫檀芪，中药紫檀Pterocarpus indicus Willd也含有不少。经过测定，紫檀含紫檀素(PterocarPine)、高紫檀素(Ho-mopterocarpin)、安哥拉紫檀素(Angolensin)同属植物Pterocarpus santalinus Lf。心材含紫檀红(Santalin)、去氧紫檀红(Desoxysantalin)、山托耳(Santol)、紫檀芪(Pterostilbene)、紫檀素、高紫檀素、紫檀醇(Pterocar-pol)。对人体很有好处。

顺便说一下：蓝莓也能够延缓记忆力衰退和预防心脏病的发生，因此被人们视为超级水果。甚至被列为“超级抗癌水果”。

最后，建议患有和家族患有此癌史的人，尽量能做到"终生不断奶，毕生不宿便"。至于后者，最好就是芦荟啦！芦荟既有“紫檀芪”防治结肠癌，又能通便，不就刚好一举两得吗! 不过，最好吃新鲜的而不是那些骗人的芦荟胶囊。

人工合成

以3，5-二甲氧基苄溴和对硝基苯甲醛为原料，经Witting-Hornor反应、还原、重氮化、水解得到目标物，以53.9%的总产率合成了天然多功能抗氧化剂紫檀芪，并对目标物的结构采用IR、1HNMR和EI-MS进行了表征。此合成工艺简单，操作方便，生产成本低，具有较好的工业应用前景。

注意事项

紫檀芪为刺激性物品，是危害环境的物品。

对眼睛有严重的伤害。不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。戴护目镜或面具。

对水生生物有毒，可能对水体环境产生长期不良影响。避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。

抗氧化机制

紫檀芪被认为是一个强大的天然抗氧化剂，主要表现在：①降低氧化应激和活性氧，如过氧化氢H2O2和超氧阴离子O2；②不同细胞系过氧化氢酶的表达增加，如总谷胱甘肽、谷胱甘肽过氧化物酶、谷胱甘肽还原酶，超氧化物歧化酶SOD等。紫檀芪的抗氧化作用可能通过多个相互关联的机制起作用。紫檀芪可通过Bcl-2相关X蛋白的激活和表达，上调线粒体基质内锰超氧化物歧化酶Mn-SOD的表达，抑制线粒体呼吸，减少过氧化物的生成。或作用于低密度脂蛋白受体-1，减少活性氧的生成，下调基质金属蛋白酶的表达。紫檀芪还可激活核因子相关因子2（NF-E2-relatedfactor 2，Nrf2）发挥其抗氧化作用，如紫檀芪可以通过激活Nrf2，引起血红素加氧酶-1和谷胱甘肽还原酶的高表达，从而起到抗氧化、抗癌的作用，并且其作用比白藜芦醇强。紫檀芪作用于胰腺癌β细胞时，可激活其中的Nrf2，并增加Nrf2下游的血红素加氧酶-1、肉毒碱乙酰转移酶、SOD、谷胱甘肽氧化酶等靶基因和抗凋亡基因bcl-2的表达，并具有剂量和时间依耐性。

应用用途

紫檀芪作为抗氧化剂，可以抗细胞增殖、降血脂、抑制COX-1和COX-2、抗癌及抗真菌。

1、结肠癌

结肠癌是常见的恶性肿瘤之一，以40岁～50岁年龄组发病率最高。据世界流行病学调查，发现结肠癌在北美、西欧、澳大利亚、新西兰等地的发病率最高，居内脏肿瘤的第二位，我国的发病率与死亡率逐年上升。

经对动物多年实验，美国科学家发现，从蓝莓和葡萄中提取这种化合物能抑制一种名为“P450细胞色素”，可激活化学致癌物质的酶，且能降低低密度脂蛋白胆固醇，因此其具有预防癌症和心脏病功能。紫檀芪是一种味道芬芳，名为“苯乙烯”碳氢化合物，系为白藜芦醇的一种衍生物。上世纪90年代初，美国科学家发现白藜芦醇具有预防乳腺癌和心脏病的功能，且大量存在于红色葡萄皮之中。

2、皮肤肿瘤

皮肤肿瘤是目前范围内最常见的人类肿瘤之一。流行病学资料显示，在皮肤肿瘤中UV辐射是主要的致癌物。UV照射刺激异常的皮肤细胞克隆增生，导致细胞通过多个信号转导通路癌变。很多植物化合物对化学诱导的小鼠皮肤肿瘤有抑制作用，如白藜芦醇、葡萄籽提取物等。通过抑制表皮过度增生和细胞增殖，调制中间细胞生物标志物的存活；降低炎症标记COX-2，癌基因突变和细胞凋亡从而抑制皮肤肿瘤的发生。白藜芦醇能60%的减少由二甲基苯蒽/巴豆油诱发的小鼠皮肤乳头状瘤，通过延长肿瘤发生的潜伏期，降低乳头状瘤发病率，并使每只小鼠的肿瘤数目呈剂量依赖性减少。紫檀芪通过改变细胞周期来抑制癌细胞的生长，诱导细胞凋亡，在体内抑制肿瘤生长和转移。此外，紫檀芪和白藜芦醇可通过显著激活Nrf2来增强抗氧化酶的表达，如血红素加氧酶-1和谷胱甘肽还原酶。紫檀芪还可通过溶酶体膜通透性来诱导肿瘤细胞的死亡。黑色素瘤由于侵蚀性强、转移发生早、死亡率高，而成为恶性程度较高的皮肤肿瘤。紫檀芪和槲皮素抑制转移性黑色素瘤的生长和转移，机制为抑制大鼠肝窦内皮细胞的黏附分子1表达，从而降低B16M-F10细胞粘附到内皮细胞，同时抑制转移性细胞Bcl-2表达，减少血管内皮细胞的细胞毒性。同时，紫檀芪明显抑制NF-κB和激活蛋白1活化诱导的皮肤肿瘤。

3、抗炎

紫檀芪可能通过蛋白激酶C激活还原型辅酶Ⅱ氧化酶，从而刺激中性粒细胞不产生超氧化物超氧阴离子和髓过氧化物酶，其作用在100μmol/L时显著下降，因此紫檀芪的效果可能呈剂量依赖性。紫檀芪具有抑制核因子NF-κB活化的能力，从而抑制促炎性细胞因子和一氧化氮合酶基因的活化，导致肿瘤坏死因子α、白介素1β、白介素6和一氧化氮分泌减少，从而减轻炎症的刺激反应。