对硝基酚(英文名称p-nitrophenol)系统命名为4-硝基苯酚,分子式为C6H5NO3。硝基酚共有三个同分异构体,及邻-、间-、对-硝基酚。对硝基酚常温下无色至微黄色针状晶体。从甲苯中于≥63℃时得无色晶体,在室温为亚稳态。对光稳定,63℃时得黄色晶体,在室温稳定,光照下转为红色。溶于氯仿、乙醇、乙醚、苯、丙酮等,在碱金属的碳酸盐溶液中呈黄色。空气中易氧化颜色变深。硝基苯酚的毒性强度顺序:对位体>间位体>邻位体。

中文名

对硝基酚

外观

无色至淡黄色结晶粉末

别名

4-硝基-1-羟基苯,4-硝基苯酚,4-硝基酚, 硝基酚

化学式

C6H5NO3

分子量

139.11

CAS号

100-02-7

EINECS号

202-811-7

沸点

279℃(分解)

外文名

p-Nitrophenol

应用

染料、医药及农药的中间体,酸碱指示剂

危险品运输编

UN 1663 6.1/PG 3

安全标识

S28

危险标识

R33 R20/21/22

英文别名

p-Nitrophenol;Phenol,4-nitro-;4-Nitrophenol;4-Hydroxynitrobenzene

密度

1.27g/cm3

熔点

113-115℃

编号系统

CAS号:100-02-7

MDL号:MFCD00007331

EINECS号:202-811-7

RTECS号:SM2275000

BRN号:1281877

PubChem号:24846675

毒理学数据

1.急性毒性LD50:250mg/kg(大鼠经口)

2.刺激性:暂无资料

3.致突变性

DNA损伤:大肠杆菌50μmol/L。

DNA抑制:人成纤维细胞1mmol/L。

DNA加合物:大肠杆菌50μmol/L。

基因转化和有丝分裂重组:酿酒酵母21mmol/L。

应急处理

急救措施

皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗至少15分钟,就医。

眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟,就医。

吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅,如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸,就医。

食入:立即给饮植物油15~30mL,催吐,就医。

消防措施

危险特性:遇明火、高热或与氯化剂接触,有引起燃烧爆炸的危险,受热分解放出有毒的氢化氨烟。

有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

灭火方法:采用雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土灭火。

泄漏应急处理

应急处理:隔离泄漏污染区,限制出入,切断火源,建议应急处理人员戴防尘面具,穿防毒服,不要直接接触泄漏物。

小量泄漏:避免扬尘,用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中。也可以用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。

大量泄漏:用塑料布、帆布覆盖,然后收集回收或运至废物处理场所处置。

用途

1.用于染料制造,药物制造及用作试剂。用于制备硫化草绿GN、硫化还原黑CL、硫化还原黑CLB、硫化红棕B3R、硫化还原蓝RNX、海昌蓝RX等。也用于制取染料中间体4-氨基苯酚。医药工业中用于制取非那西丁和扑热息痛等。还用于制备显影剂米妥尔、农药1605及皮革的防霉剂。

2.用作皮革防腐剂。也是制造染料、药物等的原料,还可用作单色的pH值指示剂,变色范围5.6~7.4,由无色变黄色。

3.用作农药、医药、染料等精细化学品的中间体,制备扑热息痛,非那西丁、显影剂米妥尔、农药1605、硫化染料及皮革的防霉剂。

4.用于染料制造,药物制造及用作试剂。

性质

纯品为浅黄色结晶。无味。熔点114-116℃,沸点216℃,分解温度279℃,闪点169℃,相对密度1.479(20/4℃)。常温下微溶于水(1.6%,25℃),不易随蒸汽挥发。易溶于乙醇、氯仿及乙醚。可溶于碱液。能升华。

物性数据

1.性状:无色至淡黄色结晶粉末,有似苦杏仁的气味。

2.熔点(℃):113~115

3.沸点(℃):279(分解)

4.相对密度(水=1):1.27

5.饱和蒸气压(kPa):0.92(16℃)

6.燃烧热(kJ/mol):-2879.2

7.辛醇/水分配系数:1.91

8.闪点(℃):192

9.引燃温度(℃):283

10.溶解性:溶于热水、乙醇、乙醚、氯仿。

制备方法

1.制备方法为对硝基氯苯水解酸化得到对硝基苯酚。将浓度为137~140g/L 的氢氧化钠溶液加入水解釜中,再加入熔融的对硝基氯苯。加热至152℃,釜内压力为0.4MPa,然后停止加热,水解反应放热使温度和压力自然上升到165℃,约0.6MPa。保持3h后取样检查反应终点,反应结束后将水解产物冷至120℃。将该水解产物和一定量的浓硫酸及水加入结晶釜内,并冷却到50℃左右。再加浓硫酸使刚果红试纸呈紫色,继续冷至30℃,抽滤,离心除水,即得到含量为90%以上的对硝基苯酚。

2.由苯酚经硝化成邻硝基苯酚和对硝基苯酚,再经蒸气蒸馏分出邻硝基苯酚后而制得,也可由对氯硝基苯经水解而成。

3.将熔融的对硝基氯苯和13%左右的氢氧化钠以1:4.5的配比加到压力水解釜中,边搅拌边加热至150℃,压力达到0.4MPa,停止加热,温度压力将继续上升至165℃和0.6MPa,保温3h以上检查反应终点。

反应结束后,将水解产物冷至120℃,压到事先配制好的13%的硫酸溶液中,并冷到50℃左右。搅拌下慢慢加入浓硫酸使刚果红试纸呈紫色,继续冷至30℃,过滤,离心甩干。用少量冷水洗涤结晶至合格,甩干后干燥即得对硝基苯酚。

储存注意事项

1.储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具,储区应备有合适的材料收容泄漏物。

2.用复合编织袋内衬聚乙烯避光袋包装,每袋净重50kg或100kg。应存放于阴凉、通风、干燥的库房中。远离火种,不得和食品添加剂共贮混运。

配制

用托盘天平上称取0.25g对硝基酚溶于100ml蒸馏水中,转移入滴瓶中,贴标签备用。