双（三甲基硅基）胺基锂（简称LiHMDS）是一种有机硅化合物，化学式为[(CH3)3Si]2NLi。这种无色固体是一种非亲核性的强碱，可用于去质子化反应并可用作配体。

中文名

三甲基硅基

外文名

Lithium bis(trimethylsilyl)amide

外观

白色粉末

CAS号

4039-32-1

沸点

73 ℃

EINECS登录号

223-725-6

熔点

71-72°C

应用

非亲核性强碱，可用于形成烯醇的反应，烯醇酯立体专一克莱森重排反应，将醛转化为硅亚胺的反应，生成缩水甘油酸酯的反应，β-内酰胺的反应，芳基烷基醚的选择性断裂反应

水溶性反应

接触水则被水解，溶于四氢呋喃和己烷

密度

0.891g/cm³

闪点

48℉

化学式

C6H18LiNSi2

分子量

167.33

物质简介

外观：白色粉末

熔点：55-56°C

沸点：73℃

溶解度：水中分解，溶解于四氢呋喃，己烷

密度：0.891g/mLat25°C

折射率：n20/D1.425(lit.)

闪点：48°F

储存条件：below5°C

比重：0.891

敏感性：Air&MoistureSensitive

水解敏感性:reacts rapidly with moisture,water,protic solvents

LiHMDS的制备和应用

分子结构

双三甲基硅基胺基锂可用于制备低配位数的金属配合物，因为配体(TMS)2N-的位阻很大。这样的例子有M[ChemicalbookN(TMS)2]3（M=Sc,Ti,V,Fe；TMS=(CH3)3Si）。与三甲基氯硅烷反应产生三(三甲基硅基)胺，其中氮的配位数为3，空间构型为平面正三角形。

安全信息

危险品标志F,C,N
危险类别码11-34-48/20-63-65-67-51/53-35-20-62-14-40-37-19
安全说明9-16-26-29-33-36/37/39-45-61-62-57-43
危险品运输编号UN29254.1/PG2
WGK Germany3
F10-23
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制作方式

确保500L反应釜是洁净干燥的，压力表、温度计在有效量程内，底阀已关闭，用氩气置换反应釜三次；通过高位槽向反应釜加入180kg四氢呋喃，100kg六甲基二硅氮烷，降温至-15℃±5℃，保持此温度，打Chemicalbook开平衡管阀，通过高位槽滴加质量为171kg、摩尔浓度为1.6M-2.5M的正丁基锂溶液（2.5M正己烷溶液），约6h滴完，升温至10℃，保温1h，得六甲基二硅基氨基锂溶液，取样检测浓度，收率98%。

三甲基硅基氨基锂可以购买，但也可用丁基锂夺取双(三甲基硅基)胺的质子来制备：

[(CH3)3Si]2NH+C4H9Li→[(CH3)3Si]2NLi+C4H10

该化合物可用升华法提纯。

二(三甲基硅基)氨基锂可以在反应体系中先制备再使用。

主要作用

二(三甲基硅基)氨基锂可用于制备低配位数的配合物，因为配体(TMS)2N的位阻很大。这样的例子有M[N(TMS)2]3（M=Sc,Ti,V,Fe；TMS=(CH3)3Si-）。与三甲基氯硅烷反应产生三(三甲基硅基)胺，其中氮的配位数为3，空间构型为平面正三角形。有机化学中，二(三甲基硅基)氨基锂通常用作强碱，例如形成乙炔化锂，或者制备烯醇锂盐。