十一烯酸锌为白色无定形粉末化学品,是阴离子型表面活性剂。主要用作膏霜类化妆品的助乳化剂。具有良好的乳化和杀菌作用,也可用作各种化妆品及香皂的杀菌剂。因为它在水或乙醇中几乎不溶。十一烯酸锌可通过复分解反应获得两种产物,步骤是先在氢氧化钠溶液进行皂化反应,再与硫酸锌进行复分解反应,可得到十一烯酸和锌盐。

中文名

十一烯酸锌

外文名

Zinc undecylenate

化学式

C22H38O4Zn

摩尔质量

431.93

熔点

115-116℃

相对分子质量

431.92

CAS号

557-08-4

水溶性

不溶

化合物介绍

十一烯酸锌

十一烯酸锌

拼音名:Shiyixisuanxin

英文名:Zinc Undecylenate

书页号:2000年版二部-23

结构及性质

分子式 C22H38O4

结构式 [CH2=CH(CH2)8COO]2Zn

性状 白色无定形粉末。分子量431.92。熔点115-116℃。几乎不溶于水、乙醇。遇强酸分解为十一烯酸和相应的锌盐。

生产方法

主要采用复分解反应。以十一烯酸为原料,先与氢氧化钠溶液进行皂化反应,再与硫酸锌进行复分解反应,最后经洗涤、离心脱水、干燥而得。

药物分析

方法名称:

十一烯酸锌原料药—十一烯酸锌的测定—络合滴定法

应用范围:

本方法采用滴定法测定十一烯酸锌原料药中十一烯酸锌的含量。

本方法适用于十一烯酸锌原料药。

方法原理:

供食品加1mol/L盐酸溶液与水各10mL,煮沸后,趁热滤过,用热水洗涤滤渣,一起放冷,加入0.025%甲基红的乙醇溶液1滴以及氨试液适量直到溶液显现出微黄色,加水至溶液为35mL,然后加入氨-氯化铵缓冲液(pH10.0)10mL和少许铬黑T指示剂,再用乙二胺四醋酸二钠滴定液(0.05mol/L)滴定至溶液由紫红色变成纯蓝色,同时将滴定的结果用空白试验校正,根据滴定液使用量,最后可以算出十一烯酸锌的含量。

试剂:

1. 盐酸溶液(1mol/L)

2. 稀盐酸

3. 氨试液

4. 氨-氯化铵缓冲液(pH10.0)

5. 铬黑T指示剂

6. 乙二胺四醋酸二钠滴定液(0.05mol/L)

7. 二甲酚橙指示液

8. 基准氧化锌

仪器设备:

试样制备:

1. 盐酸溶液(1mol/L)

取盐酸90mL,加水适量使成1000mL,摇匀

2. 稀盐酸

取盐酸234 mL加水稀释至1000mL。

3. 氨试液

取浓氨溶液400mL,加水使成1000mL。

4. 氨-氯化铵缓冲液(pH10.0)

取氯化铵5.4g,加水20mL溶解后,加浓氨溶液35mL,再加水稀释至100mL。

5. 铬黑T指示剂

取铬黑T 0.1g,加氯化钠10g,研磨均匀。

6. 乙二胺四醋酸二钠滴定液(0.05mol/L)

配制:取乙二胺四醋酸二钠19g,加适量的水使溶解成1000mL,摇匀。

标定:取于约800℃灼烧至恒重的基准氧化锌0.12g,精密称定,加稀盐酸3mL使溶解,加水25mL,加0.025%甲基红的乙醇溶液1滴,滴加氨试液至溶液显微黄色,加水25mL与氨-氯化铵缓冲液(pH10.0)10mL,再加铬黑T指示剂少量,用本液滴定至溶液由紫色变为纯蓝色,并将滴定的结果用空白试验校正。每1mL乙二胺四醋酸二钠滴定液(0.05mol/L)相当于4.069mg的氧化锌。根据本液的消耗量与氧化锌的取用量,算出本液的浓度。

贮藏:置玻璃塞瓶中,避免与橡皮塞、橡皮管等接触。

7. 二甲酚橙指示液

取二甲酚橙0.2g,加水100mL使溶解。

操作步骤:

精密称取供试品约0.5g,加1mol/L盐酸溶液10mL与水10mL,煮沸10分钟后,趁热滤过,滤渣用热水洗涤,合并滤液与洗液,放冷,加0.025%甲基红的乙醇溶液1滴,加氨试液适量至溶液显微黄色,加水使全量约为35mL,再加氨-氯化铵缓冲液(pH10.0)10mL与铬黑T指示剂少许,用乙二胺四醋酸二钠滴定液(0.05mol/L)滴定至溶液自紫红色变为纯蓝色。每1mL乙二胺四醋酸二钠滴定液(0.05mol/L)相当于21.60mg的C22H38O4Zn。

注:“精密称取”系指称取重量应准确至所称取重量的千分之一。

中国药典记载

本品为10-十一烯酸锌盐。内含C22H38O4Zn应为98.0%~102.0 %。

【性状】本品为白色无定形粉末。

本品在水或乙醇中几乎不溶。

熔点 本品的熔点(附录Ⅵ C)为116~121 ℃。

【鉴别】 (1) 取本品约3g,加水20ml与稀硫酸25ml,用乙醚振摇提取2 次,每次

25ml,合并乙醚提取液,置水浴上蒸去乙醚后,取遗留液1ml ,照十一烯酸项下的鉴别

(1),两项试验,显示相同的反应。

(2) 取本品约0.1g,加水10ml与浓氨试液1ml 溶解后,加硫化钠试液数滴,即生成

白色沉淀液。

(3)本品的红外光吸收图谱(光谱集18图)一致。

【检查】干燥失重 取本品,在105 ℃干燥至恒重,减失重量不得过1.0%(附

录Ⅷ L)。

碱金属与碱土金属盐 取本品1.5g,加水50ml与盐酸10ml,煮沸,趁热用湿润的滤

纸滤过,并用热水洗涤至洗液不显酸性反应;合并滤液与洗液,置200ml 量瓶中,加氨

试液使成碱性,再加硫化铵试液适量使锌完全沉淀,用水稀释至刻度,摇匀,滤过;分

区滤液100ml ,加硫酸0.5ml ,蒸干,并炽灼至恒重,遗留残渣不得过7.5mg 。

【含量测定】取本品约0.5g,精密称定,加1mol/L盐酸溶液10ml与水10ml,煮沸

10分钟后,趁热滤过,滤渣用热水洗涤,合并滤液与洗液,放冷,加0.025 %甲基红的

乙醇溶液 1滴,加氨试液适量至溶液显微黄色,加水使全量约为35ml,再加氨-氯化铵

缓冲液(pH10.0)10ml与铬黑T指示剂少许,用乙二胺四醋酸二钠滴定液(0.05mol/L)

滴定至溶液自紫红色变为纯蓝色。每1ml乙二胺四醋酸二钠滴定液(0.05mol/L) 相当于

21.60mg 的C22H38O4Zn。

【类别】消毒防腐药。

【贮藏】密封保存。

【制剂】复方十一烯酸锌软膏

【用途】抗真菌药,用于治疗皮肤真菌感染