双硫腙（不溶于水的蓝黑色结晶性粉末）

基本信息

双硫腙

中文别名：二苯硫代偶氮羰酰肼；双硫腙；打萨腙；二苯基硫代卡巴腙,

英文名称： Diphenylthiocarbazone

英文别名： Dithizone

线性分子式： C6H5NHNHCSN=NC6H5

等级： AR

CAS号： 60-10-6

分子式： C13H12N4S

分子量： 256.32

性状描述

蓝黑色结晶性粉末，易被空气氧化，可加入二氧化硫水溶液保护；易溶于四氯化碳和氯仿，其溶液不稳定，微溶于乙醇，不溶于水

物理参数

熔点:168℃(dec.)(lit.)

合成

1.按下述步骤制备。1.苯肼二硫代甲酸苯肼盐的制备。将13g苯肼溶于60ml乙醚中，滴加5.2ml二硫化碳。将生成的白色沉淀滤出，用乙醚洗涤，得约15g。2.二苯二氨基硫脲的制备。将上述生成物置于烧杯中，在96-98℃的水浴上加热，物料熔融后放出硫化氢而转为淡黄以的胶状物。若有氨气放出，则移出热浴，用水冷却。再用冰冷却。再用冰冷却，加入15ml水无水乙醇，自冰浴中取出，搅拌下稍热，这时胶状物变成结晶状产物，抽滤，用乙醇洗涤，得约7.5g。3.双硫腙的制备。将上述所得二苯二氨基硫脲加到苛性钾溶液（6g氢氧化钾溶于60ml无水甲醇）中，在沸水浴上回流5min，取出在冰浴中冷却。过滤，滤液用硫酸酸化至刚果红试纸变色，析出深蓝色沉淀。抽滤，将沉淀物再用苛性钾溶液、硫酸处理一遍，抽滤后用水洗至无硫酸根存在。在40℃烘干，得双硫腙约3g。

2.将苯肼与甲苯的混合物冷却至0℃以下，在搅拌下加入二硫化碳，并控制加入速度使反应温度维持在60～70℃，放置10min以上，再加热升温至90～95℃，结晶溶解并开始反应。当析出大量结晶并使醋酸铅试剂呈微棕色时，反应结束，冷却后过滤，结晶依次用冷甲苯和乙醇洗涤，所得白色结晶即

为二苯基硫代卡巴肼。然后，将二苯基卡巴肼加到氢氧化钾的甲醇溶液中，加热回流5～10min，冰水冷却至30℃左右，滤去不溶物，边搅拌边向滤液中加入0.5mol/L的硫酸水溶液至溶液对刚

果红试纸恰呈酸性，过滤所得结晶先用冷水洗涤，再溶5%的氢氧化钠溶液，滤去不溶物，滤液用冰水冷却，同时用冷的0.5mol/L的硫酸酸化至刚果红试纸恰呈酸性，沉淀完全后过滤，滤出的结晶用冰水充分洗涤至SO离子合格，抽干后于40℃干燥，即得成品二苯基硫代卡巴腙。过程反应为：

双硫腙

用途说明

铅的灵敏试剂，并用作测定钴、铜、汞、锌和银等；络合指示剂

贮藏运输

密封阴凉避光保存

危险说明

危险代码:Xi

危险等级:36/37/38

安全等级:26