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威廉姆逊合成反应（制备混合醚的双分子亲核取代反应）

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威廉姆逊合成反应

制备混合醚的双分子亲核取代反应

威廉姆逊合成（Williamson合成）是制备混合醚的一种方法。是由卤代烃与醇钠或酚钠作用而得。是一种双分子亲核取代反应（SN2)。最早由亚历山大·威廉·威廉姆逊发表于英国化学会志J.Chem.Soc.1852年第4卷第229页。

中文名

威廉姆逊合成反应

外文名

Williamson ether synthesis

作用

制备混合醚

简介

是一种双分子亲核取代反应

简介

威廉姆逊合成法中只能选用伯卤代烷与醇钠为原料。因为醇钠即是亲核试剂，又是强碱，仲、叔卤代烷（特别是叔卤代烷）在强碱条件下主要发生消除反应而生成烯烃。

其反应使用的碱取决于醇羟基的酸性，若醇是烷基醇类（羟基酸性弱）则一般都是较强的碱，比如NaH, KH, LDA, LHMDS, NaHMDS等；而针对酚羟基这种强酸性羟基，则可以使用Na2CO3, K2CO3这样较弱的路易斯碱；而有些反应甚至可以直接使用Na, K这类金属进行氢的置换制备醇负离子。

其反应溶剂一般使用DMF，DMSO这类非质子极性溶剂，若使用乙醇一类的质子极性溶剂则非常容易让卤代烃发生消除反应。

其反应活性为：烷基活性：甲基> 烯丙基，苄基 > 一级碳 > 二级碳。三级碳由于非常容易消除而很难进行取代反应。离去基团活性： OTs, I > OMs > Br > Cl

当反应进程中有Cu以及其盐（比如CuI）参与时，就可以合成芳香醚类(Ullmann 反应）

参考资料

Theory of Aetherification. Philosophical Magazine. 1850, 37: 350–356. (此文的摘要)Boyd, Robert W.; Morrison, Robert. Organic chemistry. Englewood Cliffs, N.J: Prentice Hall. 1992: 241–242. ISBN 0-13-643669-2.

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