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蒽醌（醌类化学物）

次浏览 | 更新时间：2023-05-19

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蒽醌

醌类化学物

蒽醌是一种醌类化学物，化学式C14H8O2，其复合物存在于天然，也可以人工合成。

基本信息

中文名	蒽醌
RTECS	CB4725000
别名	9,10-蒽醌
化学式	C14H8O2
分子量	208.20

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类型

一、单蒽核类

（1）羟基蒽醌类

大黄素型：大黄素、大黄酚、大黄酸等。

茜（qiàn）草素型：茜草素、羟基茜草素等。

蒽醌

（2）蒽酮类

大黄酚蒽酮

（3）蒽酚类

柯枒素

二、双蒽核类

天精（醌茜素）

理化性质

性状：多为黄色或橘黄色结晶，有一定的熔点。

溶解性：易溶于苯、乙醚、三氯甲烷、乙酸乙酯等有机溶剂，微溶或不溶于水。

升华性：常压下加热可升华。

荧光性：蒽醌类及其苷大多有荧光性，在不同pH条件下显不同荧光。

酸性：蒽醌类化合物中的酚羟基，与酚羟基的数目及位置有关。

不易被氧化，能发生硝化、磺化和溴化反应。

如果向反应体系中加入HgSO4 ，则蒽醌磺化几乎都是 α-磺酸，继续磺化可得到1.5-及1.8-二磺酸，

1，6-、1，7-蒽醌二磺酸是分两步磺化来制备的。例如：

在蒽醌磺酸中，磺基因受两个羰基的作用，而有一定的活泼性，如磺酸基可被-X、-NH2、-OH等置换。例如：

β-蒽醌磺酸与NaOH和KNO3共熔，生成1.2-二羟基蒽醌，即茜红素，它是一种红色的植物染料，它可以从茜草根中分离出来，是红色针状结晶，熔点为289℃；它是最早的人工合成的天然染料。

检识反应

碱液显色反应

羟基蒽醌及其苷遇碱液变为红色或紫红色，酸化红色消失，再加碱又显红色。但蒽酚、蒽酮、二蒽酮类化合物则需要氧化形成羟基后才能显示红色。

醋酸镁反应

羟基蒽醌类可与0.5%醋酸镁甲醇或乙醇溶液形成有色络合物。本反应灵敏，由于羟基位置不同，颜色不同。

对亚基二甲苯胺反应

此反应应用于鉴定9位或10位取代的羟基蒽醌类化合物，尤其是1，8-二羟基蒽酮，可与0.1%对亚基-二甲苯胺的吡啶溶液反应呈现不同颜色，如紫、绿、蓝等颜色。

主要用途

有机合成中高级染中间体，如阴丹士林类还原染料、酸性染料、部份活性染料重要原料。

用作造纸蒸煮剂及双氧水原料等，可降低用碱量，缩短蒸煮时间。

用作造纸制浆蒸煮剂在碱法蒸煮液中只需加入少量蒽醌，即可加快脱木素的速度，缩短蒸煮时间，提高纸浆得率，减少废液负荷。目前使用蒽醌添加剂的造纸厂越来越多。

生产方法

精蒽氧化法气相固定床氧化法：将精蒽加入气化室加热气化后与空气混合，二者比例为1︰（50～100）。混合气体进入氧化室，在V2O5催化下于（389±2） ℃下氧化，经薄壁冷凝后即得产品。

液相氧化法：将精蒽计量后加入反应釜，再加入三氯苯在搅拌下溶解。然后滴加硝酸，控制反应温度105～110 ℃，将副产物NO排除，反应6～8 h后，减压蒸出溶剂，冷却结晶。得产品。此法设备腐蚀严重。苯酐法将苯酐计量后加入反应釜，加苯在搅拌下加热熔解。加热至370～470 ℃，使混合气通过硅铝催化剂进行气相缩合。得产品。羧基合成法将计量的苯加入反应釜，在4.88 MPa下通CO，于200 ℃反应4 h，一直通到CO压力不再下降，反应结束。经处理得产品。

安全信息
危险品标志	Xi
危险类别码	43-36/37/38
安全说明	36/37-37/39-26-24
危险品运输编号	3077
WGKGermany	1

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蒽醌上下游产品信息

上游原料

硫酸-->苯-->三氯化铝-->苯酐-->重铬酸钠-->一氧化碳-->苯乙烯-->烟酸-->焦油-->五氧化二钒-->蒽-->三氯苯-->硅铝-->精蒽-->氧化蒽醌

下游产品

过氧化氢-->1-氨基蒽醌-->苯并蒽酮-->2-溴蒽醌-->还原绿 3-->分散兰 56-->1-氯蒽醌-->蒽酮-->1,5-二硝基蒽醌-->1,2-二羟基蒽醌-->正己酸乙酯-->直接耐晒绿 5GLL-->1-蒽醌磺酸-->2,6-二氨基蒽醌-->1,8-二硝基蒽醌-->9,10-二甲基蒽-->蒽醌-1,5-二磺酸-->1,5-二氨基蒽醌-->2-蒽醌磺酸-->2,3-二甲基蒽醌-->1,5-二氯蒽醌-->1,4,5,8-四氯蒽醌

国家标准

蒽醌的国家标准有：

序	标准号	中文标准名称	英文标准名称	状态	备注
1	GB/T 2405-2013	蒽醌	Anthraquinone	现行	2013年第10号公告
2	GB/T 23672-2009	2-乙基蒽醌	2-Ethylanthraquinone	现行	2009-12-01实施
3	GB/T 25780-2010	1-硝基蒽醌	1-Nitroanthraquinone	现行	2011-10-01实施
4	GB/T 25783-2010	1，4-二氨基蒽醌隐色体	1，4-Diaminoanthraquinone leuco compound	现行	2011-10-01实施
5	GB/T 23665-2009	1-氯蒽醌	1-Chloroanthraquinone	现行	2009-12-01实施

参考资料

[1]

蒽醌 CAS#: 84-65-1 · chemicalbook[引用日期2022-01-12]

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