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邻苯二甲酸酐（化工中的重要原料）

次浏览 | 更新时间：2023-05-23

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邻苯二甲酸酐

化工中的重要原料

邻苯二甲酸酐，简称苯酐，是邻苯二甲酸分子内脱水形成的环状酸酐。苯酐为白色固体，是化工中的重要原料，尤其用于增塑剂的制造。邻苯二甲酸酐与多元醇(如甘油、季戊四醇)缩聚生成聚芳酯树脂，用于油漆工业；若与乙二醇和不饱和酸缩聚，则生成不饱和聚酯树脂，可制造绝缘漆和玻璃纤维增强塑料。

基本信息

中文名	邻苯二甲酸酐
外文名	o-Phthalic anhydride
别名	苯酐、酞酸酐
沸点	284 ℃
危险品运输号	2214

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简介

名称

英文名称：o-Phthalic anhydride

英文别名:2,5-Isobenzofurandione; Phthalic anhydride 99+ %; 2-benzofuran-1,3-dione; 2,2'-

(oxydicarbonyl)dibenzoic acid

分子式：C8H4O3

简称：PA

物理性质

熔点 131-134 °C(lit.)

沸点 284 °C(lit.)

密度 1,53 g/cm3

蒸气密度 5.1 (vs air)

蒸气压 <0.01 mm Hg ( 20 °C)

闪点 152 °C

储存条件 Store at RT.

水溶解性 6 g/L (20 ºC)

敏感性 Moisture Sensitive

Merck 14,7372

BRN 118515

溶解性：难溶于冷水，易溶于热水，乙醇，乙醚，苯等多数有机溶剂

化学性质

邻苯二甲酸酐可发生水解、醇解和氨解反应，与芳烃反应可合成蒽醌衍生物。邻苯二甲酸酐在工业上是在五氧化钒催化下，由萘与空气在350～360℃进行气相氧化制得，也可用空气氧化邻二甲苯制得。邻苯二甲酸酐可代替邻苯二甲酸使用，主要与一元醇反应形成酯，例如邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸二辛酯。

健康危害

侵入途径：吸入、食入。

健康危害：本品对眼、鼻、喉和皮肤有刺激作用，这种刺激作用，可因其在湿润的组织表面水解为邻苯二甲酸而加重。可造成皮肤灼伤。吸入本品粉尘或蒸气，引起咳嗽、喷嚏和鼻衄。对有哮喘史者，可诱发哮喘。

慢性影响：长期反复接触可引起皮疹和慢性眼刺激。反复接触对皮肤有致敏作用。可引起慢性支气管炎和哮喘。

相关资料

毒性：属低毒类。

急性毒性： LD504020mg/kg(大鼠经口)。

刺激性：家兔经眼：119mg，重度刺激。家兔经皮：595mg(24小时)，重度刺激。

危险特性：遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。

燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。

安全措施

泄漏：隔离泄漏污染区，限制出入。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿防酸碱工作服。不要直接接触泄漏物。

小量泄露：避免扬尘，用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器内。

大量泄露：收集回收或运至废物处理场所处置。

灭火方法

燃烧性：可燃

爆炸下限（%）：1.7

爆炸上限（%）：10.4

引燃温度（℃）：570

灭火剂：抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳。

灭火注意事项：切勿将水直接射至熔融物，以免引起严重的流淌火灾或引起剧烈的沸溅。

紧急处理

吸入：迅速脱离现场至新鲜空气处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。

误食：误服者用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。

皮肤接触：立即脱去被污染衣着，用大量流动清水冲洗，至少15分钟。就医。

眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。

历史

广泛用于制造增塑剂（邻苯二甲酸酯）、不饱和聚酯、醇酸树脂等，也是一种重要的染料中间体。

1896年，德国巴登苯胺纯碱公司首先提出由萘液相氧化制苯酐的方法。1920年德国冯海登化学公司建立由萘气相催化氧化制苯酐的生产装置；但萘来源有限，价格较贵，使苯酐发展受到限制。石油化工的发展提供了大量价廉的邻二甲苯。以邻二甲苯为原料生产苯酐，产品的碳原子数和原料碳原子数一样，与萘作原料相比消除了氧化降解，减少氧气需要量及反应放热量，因而促使开展邻二甲苯氧化制苯酐的研究，1945年美国首先实现该法的工业化生产。以后，催化剂的不断改进以及新的高负荷、高原料空气比和高产率催化剂的采用，大大提高了经济效益，现各国均主要采用此法生产苯酐。1985年，世界苯酐产量约为2.9Mt,其中80%左右由邻二甲苯生产。

制法

邻二甲苯氧化法

主反应如图，此外，由副反应还生成苯甲酸、顺丁烯二酸酐等。该反应为强放热反应，因此选择适宜的催化剂（高活性和高选择性）和移出反应热以抑制深度氧化反应，是工业过程的关键。由此而开发了多种不同的生产方法。

工业生产方法一般是采用以五氧化二钒为主的钒系催化剂（见金属氧化物催化剂）进行邻二甲苯的气相氧化。1974年，开发了高负荷表面涂层的钒系催化剂，催化剂载体是惰性的无孔瓷球、刚玉球和碳化硅球等。选用环状载体制备催化剂。这种新型催化剂可以减少因内扩散引起的深度氧化反应，从而提高了苯酐的收率、选择性和催化剂的负荷。反应器多采用列管式固定床。典型工艺过程（见图）是将过滤后的无尘空气经压缩、预热，与气化的邻二甲苯蒸气混合后进入反应器，在400～460℃下进行氧化反应，进料空速2000～3000h-1，空气中邻二甲苯浓度40～60g/m3（标准），反应热由管外循环的熔盐带出。反应产物进入蒸汽发生器，被冷却的反应气经进一步冷却，回收粗苯酐。尾气经水洗回收顺丁烯二酸酐后放空，或用催化燃烧法净化后再放空。粗苯酐经减压精馏由塔顶分离出低沸点的顺丁烯二酸酐、甲基顺丁烯二酸酐及苯甲酸等；塔底物料经真空精馏，得到苯酐产品。

邻二甲苯氧化法

萘氧化法

副反应生成萘醌、顺丁烯二酸酐等。所用催化剂也是钒系催化剂。工艺过程与邻二甲苯氧化相似。萘氧化的反应器有列管式固定床和流化床两种。流化床反应器的反应热由反应器内的冷却管移走。流化床催化剂的粒度要求有一适宜的范围，通常为40～300μm。使用流化床的优点是：反应器可以在比较均匀的温度、较高的原料-空气比下操作，产物较易捕集。

萘氧化法

用途

1.苯酐是最重要的有机化工原料之一，其主要衍生物有邻苯二甲酸二丁酯；二辛酯和二异丁酯等，用作PVC等的增塑剂；还可用于生产不饱和聚酯树脂；醇酸树脂；染料及颜料；多种油漆；食品添加剂；医药中的缓泻剂酚酞；农药中的亚胺硫磷；灭草松以及糖精钠等。

2.本品用作环氧树脂固化剂。本品是重要的有机化工原料，主要用于生产邻苯二甲酸酯类增塑剂、涂料、糖精、染料和有机化合物的重要中间体、杀虫剂、杀菌剂、橡胶加工助剂、感光材料等。

3.用作分析试剂。有机合成中间体。染料工业用于制备蒽醌、2-氯蒽醌、1,4-二羟基蒽醌等重要中间体及酞菁蓝BS、酞菁蓝BX、酞菁蓝B等染料。

4.用作环氧树脂的固化剂，参考用量30～50质量份，100g树脂配合物适用期rt/6h、120℃/1.5h。固化条件：100/2h+150℃/5h或100℃/12h，140℃/8h，200℃/6h。固化时发热性小，固化物具有良好的电性能和机械强度，热变形温度110～152℃。

5.是重要的有机化工原料。在合成树脂工业用于生产涤纶树脂、氨基树脂、不饱和聚酯树脂、醇酸树脂等。染料工业用于制备蒽醌、氯蒽二羟基蒽醌等染料中间体和酞菁蓝BS、酞菁蓝BX、酞菁蓝B等染料。塑料工业用于制备邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸二辛酯及其混合酯等增塑剂。还是制造多种药物、油漆及有机化合物的重要中间体。

6.用于制造增塑剂、苯二甲酸二丁酯、树脂和染料等。

物质毒性

编号	毒性类型	测试方法	测试对象	使用剂量	毒性作用
1	acute	Oral	Rodent - rat	1530 mg/kg	1.行为毒性Behavioral - somnolence (general depressed activity)
2	acute	Inhalation	Rodent - rat	>210 mg/m3/1H	1.Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
3	acute	Oral	Rodent - mouse	1500 mg/kg	1.Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
4	acute	Oral	Mammal - cat	800 mg/kg	1.Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
5	acute	Administration onto the skin	Rodent - rabbit	>10 mg/kg	1.Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

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储存

密封阴凉保存。

编号系统

CAS号：85-44-9

MDL号：MFCD00005918

EINECS号：201-607-5

RTECS号：TI3150000

BRN号：118515

PubChem号：24887514

物性数据

1.性状：白色针状结晶

2.熔点（℃）：131.2

3.沸点（℃）：295

4.相对密度（水=1）：1.53

5.相对蒸气密度（空气=1）：5.2

6.饱和蒸气压（kPa）：0.13（96.5℃）

7.临界压力（MPa）：4.72

8.辛醇/水分配系数：1.6

9.闪点（℃）：151（CC）；165（OC）

10.引燃温度（℃）：569

11.爆炸上限（%）：10.4

12.爆炸下限（%）：1.7

13.溶解性：不溶于冷水，微溶于热水、乙醚，溶于乙醇、吡啶、苯、二硫化碳等多数有机溶剂。

毒理学数据

1.急性毒性

LD50：4020mg/kg（大鼠经口）

2.刺激性

家兔经皮：500mg（24h），轻度刺激。

家兔经眼：100mg，重度刺激。

3.亚急性与慢性毒性动物长期吸入本品可能对生殖系统有所损害。大鼠吸入0.2,1mg/m3引起精子存活时间缩短。

生态学数据

1.生态毒性暂无资料

2.生物降解性

好氧生物降解（h）：24~168

厌氧生物降解（h）：96~672

3.非生物降解性

水相光解半衰期（h）：224~274

空气中光氧化半衰期（h）：485~4847

一级水解半衰期（h）：0.45

分子结构数据

1、摩尔折射率：35.68

2、摩尔体积（cm3/mol）：102.5

3、等张比容（90.2K）：283.1

4、表面张力（dyne/cm）：58.0

5、极化率（10-24cm3）：14.14

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.3

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量：无

6.拓扑分子极性表面积43.4

7.重原子数量:11

8.表面电荷:0

9.复杂度:187

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.易燃。在沸点以下易升华，具有轻微的气味。可燃，蒸气与空气能形成爆炸性混合物，爆炸极限为1.7%-10.4%（体积分数）。有中等毒性。

2.稳定性稳定

3.禁配物强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂

4.避免接触的条件潮湿空气

5.聚合危害不聚合

贮存方法

储存注意事项

储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。包装必须密封，切勿受潮。应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

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