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苯酚（一种有机化合物）

次浏览 | 更新时间：2023-05-19

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苯酚

一种有机化合物

苯酚（英文名称：Phenol），有机化合物。化学式为C₆H₅OH，又称石炭酸、羟基苯，摩尔质量为94.11g/mol，密度为1.06g/cm。苯酚为无色针状结晶或白色结晶熔块，有特殊的臭味和燃烧味，极稀的溶液具有甜味，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳。几乎不溶于石油醚。常温下，苯酚可溶于水，但溶解度不大；加热后，苯酚在水中溶解度增大，当温度高于65℃时，苯酚可与水以任意比例混合。苯酚具有弱酸性，与FeCl₃发生显色反应，能够发生卤代反应、硝化反应、磺化反应，在空气中极易被氧化，使其颜色加深。工业上制备苯酚的方法有磺化法、氯苯水解法、异丙苯法、甲苯氧化法和苯氧化法，在化工原料和医药等多种领域中被广泛应用。

基本信息

中文名

苯酚

英文名

Phenol

别名

石炭酸、羟基苯

CAS编号

108-95-2

性质

化学式

C₆H₅OH

摩尔质量

94.11g/mol

外观

无色针状结晶或白色结晶熔块

气味

有特殊的臭味和燃烧味

密度

1.06g/cm

熔点

41℃

沸点

182℃

溶解性

易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳。几乎不溶于石油醚。常温下，苯酚可溶于水，但溶解度不大；加热后，苯酚在水中溶解度增大，当温度高于65℃时，苯酚可与水以任意比例混合

蒸气压

47Pa（20℃）

危险性

警示术语

H301、H311、H314、H331、H341、H373

安全术语

P203、P260、P261、P264、P270、P271、P280、P281、P301+P316、P301+P330+P331、P302+P352、P302+P361+P354、P304+P340、P305+P354+P338、P316、P318、P319、P321、P330、P361+P364、P363、P403+P233、P405 和 P501

爆炸极限

空气中1.36％~10％（体积分数）

闪点

79℃

自燃温度

715℃

结构

苯酚的氧原子上有两对未用电子，一对位于杂化的sp轨道上，另一对处于未杂化的p轨道上，p电子云与苯环大

键电子云可以发生平行重叠，形成

共轭体系。由于

共轭，p电子向苯环偏移，苯环上电子云密度相应增加，

键变得比较牢固，不容易发生断裂。同时，由于苯环上电子云密度增加，有利于苯环上发生亲电取代反应。而氧上电子云的偏移也使得

键的极性增加，

键容易断裂给出氢质子，从而显示出一定的酸性。

理化性质

物理性质

苯酚为无色针状结晶或白色结晶熔块，摩尔质量为94.11g/mol，密度为1.06g/cm，熔点为41℃，沸点为182℃，有特殊的臭味和燃烧味，极稀的溶液具有甜味，置于空气中或日光下逐渐变成粉红色至红色，在潮湿空气中吸湿后，由结晶变成液体。易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳。几乎不溶于石油醚。常温下，苯酚可溶于水，但溶解度不大；加热后，苯酚在水中溶解度增大，当温度高于65℃时，苯酚可与水以任意比例混合。

化学性质

弱酸性

苯酚具有弱酸性，可以与氢氧化钠反应，生成易溶于水的苯酚钠。

向苯酚钠溶液中通入二氧化碳，又会重新生成苯酚。

与FeCl₃发生显色反应

苯酚可以与FeCl₃作用，发生显色反应，生成紫色的配合物。

卤代反应

向苯酚的水溶液中加入溴水，立即生成2，4，6-三溴苯酚白色沉淀。凡是酚羟基的邻位和对位上有氢原子都能被溴取代，生成溴代物。

由于此反应灵敏、迅速、简便，可用于苯酚的定性和定量分析。如果使用CS₂、CCl₄，等非极性溶剂，并控制溴的用量，可以得到一溴代酚。

硝化反应

苯酚与稀硝酸在室温下即发生亲电取代反应，生成的主要产物是邻硝基苯酚对硝基苯酚。

磺化反应

苯酚在室温下，与浓硫酸作用生成邻羟基苯磺酸；在100℃时主要生成对邻羟基苯磺酸；高于100℃，则生成4-羟基-1，3-苯二磺酸。

氧化反应

苯酚在空气中极易被氧化，使其颜色加深。苯酚可以被重铬酸钾氧化成对-苯醌。

制备方法

磺化法

以苯为原料用硫酸磺化后制成苯磺酸，苯磺酸再与亚硫酸钠反应生成苯磺酸钠，然后经碱化、酸化后精制，便可得到苯酚。

氯苯水解法

氯苯在氢氧化钠溶液中水解后生成苯酚钠，苯酚钠经盐酸处理后，精制便可得到苯酚。

异丙苯法

苯和丙烯以三氯化铝作为催化剂反应生成异丙苯，异丙苯被空气氧化生成过氧化氢异丙苯，过氧化氢异丙苯经浓缩后用浓硫酸进行分解，便可得到苯酚和丙酮粗品。

甲苯氧化法

甲苯在钴盐的作用下，由空气氧化为苯甲酸，再在铜催化剂的作用下进一步氧化生成苯酚。

苯氧化法

苯在铜铁催化剂及空气存在下，被盐酸氯化成氯苯。再在活性硅酸作用下水解生成苯酚。

应用领域

化工原料

苯酚是一种重要的有机合成原料，可用于生产或制造炸药、肥料、焦炭、灯黑、涂料、除涂剂、橡胶、石棉品、木材防腐剂、合成树脂、纺织物、药品、药物制剂、香水、酚醛塑料和其他塑料，以及聚合物的中间体。苯酚在实验室中可以用作溶剂、试剂。

医药

苯酚可凝固蛋白质，有杀菌效力，苯酚稀溶液是医药上最早使用的喷洒消毒剂，商品“来苏儿”（Lysol）消毒药水就是苯酚和甲苯酚的肥皂液，药皂中也掺入少量的苯酚。在医药上用作消毒剂、杀虫剂、止痒剂等。苯酚的稀水溶液可直接用做防腐剂和消毒剂。

安全事宜

安全标识

象形图

GHS分类

GHS	危险说明	危险等级
H301	吞咽有毒	急性毒性，口服
H311	皮肤接触有毒	急性毒性，皮肤
H314	造成严重的皮肤灼伤和眼睛损伤	皮肤腐蚀/刺激
H331	吸入有毒	急性毒性，吸入
H341	怀疑引起遗传缺陷	生殖细胞致突变性
H373	长期或反复接触会对器官造成损害	特定靶器官毒性，反复暴露

泄露处理

当苯酚发生泄露时，应立即隔离泄漏污染区，限制出入，切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿防毒服。小量泄漏：用干石灰、苏打灰覆盖。大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置。

健康危害

苯酚对皮肤、黏膜有强烈的腐蚀作用，也可抑制中枢神经系统或损害肝、肾功能。

急性中毒：吸入高浓度蒸气可致头痛、头晕、乏力、视物模糊、肺水肿等。误服引起消化道灼伤，出现烧灼痛，呼出气苯酚味，呕吐物或大便可带血液，有胃肠穿孔的可能，可出现休克、肺水肿、肝或肾损伤，出现急性肾衰竭，可死于呼吸衰竭。

慢性影响：可引起头痛、头晕、咳嗽、食欲减退、恶心、呕吐、严重者引起蛋白尿。皮肤接触可致皮炎。

急救措施

皮肤接触：立即脱去被污染的衣着，用甘油、聚乙烯乙二醇或聚乙烯乙二醇和乙醇混合液（7:3）抹擦。然后用水冲洗至少15分钟，就医。

眼睛接触：提起眼脸，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟，就医。

吸入：立即将人至空气新鲜处，呼吸困难时给输氧；呼吸停止时，进行人工呼吸，就医。

食入：患者清醒时立即给饮植物油15ml~30ml，催吐，尽快洗胃，就医。

储存

储存于阴凉、通风仓库内。防止阳光直射。

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