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溴水（溴单质的反应原理）

次浏览 | 更新时间：2023-05-23

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溴水

本词条是多义词，共3个义项

溴单质的反应原理

溴单质与水的混合物。溴单质微溶于水，80%以上的溴会与水反应生成氢溴酸与次溴酸，但仍然会有少量溴单质溶解在水中，所以溴水呈橙黄色。新制溴水可以看成是溴的水溶液，进行与溴单质有关的化学反应，但时间较长的溴水中溴分子也会分解，溴水逐渐褪色。久置的溴水中只含有氢溴酸。次溴酸会在光照下分解成氢溴酸和氧气。

基本信息

中文名	溴水
外文名	bromine water
定义	溴单质与水的混合物
颜色	橙黄色
分解产物	氢溴酸和氧气
性质	溴单质微溶于水
分类	新制溴水、久置溴水
外观	橙黄色

收起

化学反应

①烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类反应(加成反应)

CH2=CH2+Br2——→CH2Br-CH2Br

CH≡CH+Br2——→CHBr=CHBr

(或CH≡CH+2Br2——→CHBr2-CHBr2

CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CH=CH-CH2Br

(或CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CHBr-CH=CH2)

②与苯酚，苯胺反应生成白色沉淀（过量的浓溴水与苯酚得2,4,6即邻对位的取代产物，高中常考苯环上的取代位置的迁移应用哦。）

③与醛类等有醛基的物质反应

与醛的反应比较复杂，涉及同时发生的两类反应（一般是取代反应为主）

一是对于醛α-氢的溴代如CH3CHO+Br2=BrCH2CHO+HBr，反应最终可以生成三溴乙醛，碱性条件可以生成溴仿（三溴甲烷）；

二是溴单质对于醛基的氧化CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2HBr，并且实际上是取代反应为主的，因为这实际上是工业制备三溴乙醛的方法（溴与乙醇反应，生成醛之后进一步取代），这可以说明对醛基的氧化实际上是次要的

④与具有α-氢的酮的取代反应，如CH3COCH3+Br2=BrCH2COCH3+HBr，取代可以一直进行，甲基酮在碱性条件可以生成溴仿，这与醛的反应类似。（比较：纯净的溴单质和烷烃在光照条件下可以发生取代反应。）

⑤对于伯仲醇的氧化反应，溴水可以比较慢的把伯仲醇氧化生成醛，酮并进一步发生上面提到的两类反应

（注：伯醇：与羟基相连的碳原子上有2个氢为伯醇，结构简式为R-CH2-OH。

仲醇是羟基（-OH）所在碳（即羟基碳）连有两个碳（或取代基）的醇，即R1-CH(R2)-OH。叔醇：羟基所在位置有三个取代基的醇，即R1-C(R2)(R3)-OH，(没有α-H的醇)　叔醇不能被溴水氧化。仲醇被氧化可生成酮，但不能生成醛。）

⑥ 与环丙烷及其衍生物的开环加成：环丙烷及其衍生物可以与溴水发生开环加成反应，这与高锰酸钾联用可以检验三元碳环，因为环丙烷室温下不能与高锰酸钾反应

⑦与碱性溶液(如NaOH溶液、NaCO溶液等)反应

在0℃时：Br+2NaOH=NaBr+NaBrO+HO (常温下：3Br+6NaOH=5NaBr+NaBrO+3HO)

3Br+3NaCO=5NaBr+NaBrO+3CO

⑧与较强的无机还原剂(如HS、SO、KI和FeSO等)发生反应

Br+HS=2HBr+S↓(浅黄色沉淀)

Br+SO+2HO=2HBr+HSO

3Br+6FeSO=2Fe(SO)+2FeBr

Br+2KI=2KBr+I(溶液变为棕色)

练习示例

问：当某有机物（如柠檬醛）中既有碳碳双键又有醛基，能否用溴水来检验碳碳双键的存在？

答：不能直接检验。因为溴水会氧化醛基，要先把醛基用新制的氢氧化铜悬浊液或者银氨溶液转化成羧基，调成pH为酸性，再加溴水检验。

常见谣言

谣言1：酮不会与溴水反应使之褪色。

驳斥：酮可以很容易的发生溴代反应形成相应的溴代酮，如以下实例是丙酮在水中，酸催化下进行溴代:

烧瓶中加入2L水、700mL(553g9.5mol)丙酮、再加入500mL冰乙酸；开动搅拌，水浴加热至反应温度达60~65℃,从分液漏斗,(开始时反应进行得相当慢，小心控制不要让未反应的溴积聚)于2h左右内滴入500ml(1.5kg9.3mol)溴素，加完后再搅拌0.5h,放置过夜(在正常反应后，在50~55℃时加入的溴立即消失)。次日，将反应物加入于搪瓷桶中，加入1.2kg冰块以控制在10℃以下用工业纯碱Na2CO3中和至中性,(约用1.4kg)分出油层，得1.1kg;此产品即合于制取羟基丙酮，外观淡棕黄色。用无氯化钙干燥后用水浴加热减压分馏，收集38~42℃(1.7kPa)馏分，得产物600~700g(46%~50%)。

谣言2：

此为谣言：可用溴水鉴别苯胺、苯酚，……，在较强酸性溶液中,-NH2变为-NH3+,由供电子基团变为吸电子基团，与溴反应，苯酚生成白色沉淀，苯胺不生成白色沉淀。

此为谣言：苯胺一溴取代苯胺与溴水溴化氢反应发生一溴取代，生成了两种产物，其中一个是对位，一个是间位

驳斥：苯胺的一个有效溴代方法就是对苯胺的氢溴酸盐进行溴代，而且形成三溴代物，不会形成间位产物（即使使用苯胺氢溴酸盐代替苯胺），下为文献摘要：

通过选用合适的催化剂MgBr2 ，用Br2的HBr水溶液溴化苯胺氢溴酸盐水溶液，一步制得99% 以上纯度的2，4，6- 三溴苯胺，收率98%左右。

综上可知，苯胺即使形成氢溴酸盐也可以很容易的溴代且产率极高，溴水不能区分苯酚与苯胺，不应转发传播网络上一些存在科学性错误的所谓讲解。

参考资料

[1]

溴丙酮 · 物竞化学品数据库[引用日期2015-07-17]

[2]

网络谣言3 · 作业帮[引用日期2015-07-27]

[3]

2,4,6-三溴苯胺的合成 · CNKI[引用日期2015-07-18]

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