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双酚A
含羟基杂环有机化合物
双酚A结构式
双酚A（BPA）化学名称为2,2-二(4-羟苯基)丙烷，分子式C15H16O2，分子量228.29，是白色粒状或片状固体，略带氯酚的气味，不溶于水，可溶于四氯化碳、醇、醚、丙酮等溶剂中。因羟基邻对位上的氢十分活泼，易进行卤化、硝化、磺化、氧化等反应。主要通过苯酚和丙酮在酸性介质和催化剂的作用下缩聚合成，是制造环氧树脂、聚碳酸酯、聚砜、聚芳酯及酚醛树脂等产品的重要原料，其制成的塑料产品广泛应用在食品包装材料、容器内壁涂料等方面，也用于阻燃剂、塑料抗氧剂、紫外线吸收剂、橡胶防老剂等，是应用最广的工业化合物之一 。双酚A有低毒，可在环境和人体中迁移和转化，类雌激素作用会导致婴幼儿生殖系统发育缺陷和生殖系统相关疾病，胰岛素抵抗还会导致高血糖和肥胖，因此已被很多国家禁止用于婴幼儿奶瓶中。
基本信息
中文名
双酚A
英文名
Bisphenol A
别名
BPA、异亚丙基二酚、对羟基苯基丙烷、双酚丙烷
拼音
shuānɡ fēn A
CAS编号
80-05-7
性质
化学式
C15H16O2
结构式
摩尔质量
228.29g/mol
外观
白色粒状或片状固体及针状晶体
气味
轻微的酚类气味
密度
1.195g/cm³
熔点
155~158℃
沸点
220℃(0.53Kpa)
250~252℃(1.73Kpa)
加热到180℃发生分解
溶解性
易溶于醇（甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇）、醚、丙酮及碱性溶液，难溶于水、脂肪烃，微溶于四氯化碳
log P
3.32
pKa
9.6~10.2
蒸气压
0.087 kPa（190 ℃）
危险性
NFPA 704
闪点
207℃
自燃温度
510-570℃
发展历史
1891年俄国化学家亚历山大·狄宁(Aleksandr Dianin)用苯酚和丙酮在酸催化的条件下进行缩合反应合成了双酚A，1923年阿尔柏化工厂开始工业化生产双酚A。1945年以后，用于制作食品包装材料的聚碳酸酯和食品饮料罐内涂层的环氧树脂作为新型材料需求量逐年提升，双酚A作为其重要原料开始大规模生产，各生产厂商开始优化双酚A的合成方法期望得到纯度更高的产品。国内外大多采用离子交换树脂催化法和氯化氢作催化剂的盐酸法合成双酚A，而硫酸法因对设备腐蚀严重等问题已逐渐被市场淘汰。双酚A可从食品包装材料迁移至人体，因有类雌激素作用被认为是一种环境激素，即使低剂量的双酚A也会对生物体产生一系列不良反应，如生殖障碍、发育异常、代谢紊乱及癌症等。因此日本、中国、欧盟、美国和法国相继出台了禁止和限制双酚A在食品包装和婴儿奶瓶中应用的措施。
理化性质
物理性质
双酚A的化学名称为2,2-二(4-羟苯基)丙烷，分子式C15H1602，分子量228.29，相对密度1.195，熔点156～158℃，沸点220℃/0. 53kPa，为白色粒状或片状固体及针状晶体，呈弱酸性，略带氯酚的气味，挥发性低，不溶于水、脂肪烃，微溶于四氯化碳，易溶于醇、醚、丙酮及碱性溶液。加热到180℃即发生分解。
化学性质
双酚A羟基邻对位上的氢十分活泼，可与羰基化合物（醛或酮）发生缩合反应，且易进行卤化、硝化、磺化、氧化等反应。
弱酸性
反应式如下：
卤化反应
双酚A羟基的邻位氢很活波，不同反应条件下可制得含二至十个卤原子的多种双酚A卤化物。适宜的温度下将双酚A和磺酰氯置于四氯化碳溶液中，加入巯基乙酸，硫化钠、甲硫醇等疏基化合物作为催化剂经过一定的反应时间可得到二氯取代双酚A。反应式如下：
双酚A在二氯甲烷、氯仿或四氯化碳溶剂中通入氯气后在反应温度下加热2小时可制得四氯取代双酚A。如果提高反应温度可在在双酚A分子引上五个氯原子。加入合适的催化剂（弗瑞迪-克来福特）使氯化反应完全则可得到六氯衍生物。
酯化反应及酯交换反应
加温加压条件下，双酚A与光气在催化剂胺或胺盐存在时，反应生成双酚A氯甲酸酯，是工业合成聚碳酸酯的反应之一。
分解反应
双酚A在高温下发生碱性水解反应，反应式如下:
双酚A常压下干馏或与氢氧化钠熔融时可发生热分解，生成苯酚与对异丙基苯酚。反应式如下:
醚化反应
羟甲基化反应
亚硝基化反应
缩聚反应
双酚A和环氧氯丙烷在氢氧化钠存在下发生缩聚反应生成环氧树脂。反应式如下：
制备方式
硫酸法工艺流程如下：
其中硫酸法工艺简单，但产品质量差且污染环境，目前已逐渐被淘汰。盐酸法（氯化氢法）得到的产品质量较好，但投资高。以上两种方法对设备腐蚀严重而且会产生含酚废水。离子交换树脂法则不会腐蚀反应设备，避免了酸废水污染环境，且产品质量高，操作简单。
氯化氢法工艺流程如下：
离子交换树脂法工艺流程如下：
应用领域
以双酚A为原料可制成双酚A型聚碳酸酯、双酚A型聚砜和双酚A型环氧树脂涂料，这些双酚A制品在各个领域都有广泛的用途。
机械工业领域
双酚A型聚碳酸酯是性能优异的工程塑料，尺寸稳定性好，可用来制作低负荷的零部件、如齿轮、齿条、杠杆等；也可制成受力小，转速低的耐磨件如螺钉和螺帽等。
电气电子领域
双酚A型聚碳酸酯因电绝缘性、耐热性和尺寸稳定性被广泛应用在电气电子工业上，用来制作定时开关外罩，蓄电池外壳、继电器外盒、线圈架、滑板、接线柱、荧光灯启动器外壳等多种电气和电子元件。
交通运输领域
双酚A型聚砜具有较高的刚性和硬度又兼备较好的柔性和韧性，高温耐老化，化学稳定性好，在水中也能保持良好的介电性能 。可用来制造汽车上的防护罩、仪表盘、发动机、底盘、风扇罩和齿轮传动装置，还可以制造轮船和飞机上使用的电器零件，如飞机内装饰件和蓄电池槽。
医疗领域
双酚A型聚砜耐高温、抗冲击性强、耐化学药品的特性可用来制作外科手术盘、灭菌器皿、牙科器械、内视镜零件、防毒面具、液体容器和实验室器械等。
食品加工领域
双酚A型聚碳酸酯具有无色透明、耐高温、轻巧和抗冲击性强等特性，是性能优良的热塑性工程塑料。可用于制造与食品接触的制品，如微波炉饭盒、餐盘、饮料瓶等。双酚A型环氧树脂常用于食品包装材料中，如罐装饮料和肉类罐头的内涂层。，
建筑及安全领域
双酚A型聚碳酸酯是透镜光学材料，折射率高于有机玻璃，25℃时折射率为1.58，密度为1.20～1.25g/cm³，透光率高达90%的同时兼备较高的硬度和韧性。因此可制作飞机、车船风档玻璃，防爆玻璃、低照明灯外罩、防暴人员用的头盔和衣服等。在宇航员头盔面罩和宇航服上也有应用。
衍生物品
四溴双酚A
双酚A的卤代衍生物及其制品具有优良的自熄性和阻燃性，其中四溴双酚A可用作塑料、橡胶、仿制、纤维和造纸的阻燃剂，多被用于制作印制电路板和电子产品外壳等，可减少火灾损害。
氢化双酚A
双酚A加氢得到氢化双酚A，进一步与环氧氯丙烷在碱性条件下缩合制得氢化双酚A环氧树脂，此类环氧树脂可做食品和饮料罐的内涂膜层，因含有双酚A骨架使得涂膜具有强韧性和耐热性，亚甲基结构使其具有柔韧性和更好的抗冲击性，醚键提高了耐化学药品的性能，羟基则赋予涂膜黏结性。
健康危害
双酚A具有低挥发性及中等毒性，易于生物降解。可通过呼吸、皮肤接触等途径进入人体，还可通过与人类生活相关的用品向食品中迁移经食用后进入人体。长期接触会出现口苦、恶心、头痛和上呼吸道刺激等症状，对皮肤和眼角膜也有刺激作用。能降低血液中的血红蛋白含量，对肝及肾有损害。误食可引起胃痛、昏迷，严重时会致死。
欧盟从2011年3月1日起禁止生产含双酚A的塑料奶瓶，6月起禁止任何双酚A塑料奶瓶进口到成员国。我国从2011年6月1日起禁止生产含双酚A的塑料奶瓶，9月1日起停止销售含双酚A的奶瓶和食具。
对生殖系统影响
双酚A化学结构与动物及人类的雌性激素雌二醇(E2)相似，所以具有类雌激素样作用，可干扰内分泌实现正常生理功能，影响生物体正常生长发育。
对脑及行为发育的影响
芳香化酶P450是雄激素代谢酶，在特异的脑区可催化雄激素向雌激素的转化，进而调节神经结构的性别分化和性行为。低于环境排放安全标准剂量的双酚A即可在脑发育过程中会影响芳香化酶的表达，干扰雌激素对脑部发育的调节作用，使胎儿和新生儿性别分化和生殖行为异常，导致成年动物学习记忆能力降低和焦虑等多种神经行为。
对心血管系统的影响
双酚A与血管内膜的脂肪入侵和动脉粥样硬化斑块的形成有一定的联系，而斑块的形成会导致血管狭窄，血流不畅，使血压升高。因此人体内双酚A含量的升高会增加患高血压、心绞痛、心力衰竭、冠心病等心血管疾病的风险。
对代谢的影响
双酚A被肠胃吸收后，在肝脏代谢经胆汁、尿液和粪便排泄出人体，虽然大部分很快就从体内排出，但还有1%左右富集在人体脂肪组织中，诱导脂肪细胞数量增加并使胰岛素水平升高，导致血糖异常、超重和肥胖，这些代谢素乱的问题会进一步增加患心血管疾病的风险。
致癌性
急救措施
皮肤或眼睛误接触双酚A时，应立即远离污染源，可用清水和肥皂水冲洗皮肤，用清水和生理盐水冲洗眼睛；误食时需要饮用大量清水并催吐；不小心吸入后如有呼吸困难的症状需要吸氧。如果以上措施不能缓解症状，仍有不适感，请及时就医。
双酚A泄露时需要马上隔离污染区，限制人员出入并消除火灾隐患。应急处理人员应佩戴防护服和泄漏处置防尘口罩，在保证安全的情况下尽可能的阻断泄漏源并用塑料布覆盖双酚A，减少飞散。使用合适的工具和容器收集双酚A并转移。
消防人员应穿全身消防服并佩戴防毒面具，使用雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、沙土等灭火剂在上风向灭火。
贮存运输
双酚A溶于醇、四氯化碳等溶剂，应避免与其他溶剂同时储存；羟基邻位氢比较比活泼，易发生氧化反应，要与氧化剂分开存放；双酚A粉末易和空气形成爆炸性混合物，且对人体皮肤和眼睛有刺激性，应采用内衬塑料厚膜袋的木桶、铁桶或编织袋盛装，并放置于干燥、通风的库房内，贮存期不宜过长，贮存和运输量较大时可采用铝制设备装运，过程中要注意防水、防火及防爆 。
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作者
