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氨基氰（用于制备胍类化合物的化学物）

次浏览 | 更新时间：2023-05-23

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氨基氰

用于制备胍类化合物的化学物

氨基氰（化学式：NH2CN），白色晶状固体，易溶于水、乙醇、乙醚、苯、三氯甲烷、丙酮等，微溶于二硫化碳。有毒。在122℃时转变成二氰胺(CN)2NH。是碳二亚胺（H2NCNHN=C=NH）的异构体。易聚合，三个相同氨基氰分子可以化合形成一个三聚体化合物三聚氰胺。

基本信息

中文名	氨基氰
外文名	cyanamide、urea anhydride
化学式	NH2CN
分子量	42.04
熔点	44°C（317K）

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有关信息

结构式

分子式

IUPAC名Cyanamide, aminomethanenitrile

别名单氰胺、氨基腈、氰胺、

氨基氰、氨腈、氰氨

识别

CAS号420-04-2

PubChem9864

SMILESN#CN

UN编号2811

EINECS206-992-3

RTECSGS5950000

性质

化学式NH2CN

摩尔质量42.04g·mol−1

外观无色晶体

密度1.0724g/cm3

熔点44°C（317K）

沸点260°C（分解）

（83°C于6.7Pa）

（140°C于2.5kPa）

溶解度（水）易溶于水

85g/100ml(25°C)

危险性

警示术语R：R21,R25,R36/38,R43

安全术语S：S1/2,S3,S22,S36/37,S45

MSDSicsc0424

欧盟编号615-013-00-2

欧盟分类有毒(T)

NFPA704143

闪点141°C

制备

可用氰化钙（Ca(CN)2）与硫酸作用或用溴化氰（CNBr）与氨反应，硫脲脱硫化制备。也可以用氰氨化钙与二氧化碳和水反应制备。

用途

用作有机合成试剂。用于制备胍类化合物、硫脲、抗癌药阿糖胞苷、氰氨基甲酸酯（多菌灵原料）、巴比妥酸、磺胺类药物，还用作还原剂、稳定剂、促进剂、固化剂等。

稳定剂选择

氨基氰的生产过程是由氰胺化钙水解、碳化脱钙、过滤除渣等几个环节组成，其主要反应为:

Ca =N - C≡N +H2O +CO2 H2N - C≡N +CaCO3 ↓

为提高产品纯度，加强碳化脱钙和铁铝等杂质除去效果，该反应在pH为9左右时进行，在此条件下氨基氰极易聚合。因此，过滤除渣后的氨基氰溶液必须迅速酸化，使pH降至4～5。这就要求稳定剂应具备下述条件:

1)必须能够提供大量H+以保证溶液pH稳定在4 ～5,且用量小于2% (质量分数) ;

2)不能因稳定剂的加入而改变氨基氰的性质、活性和使用。

通过对甲酸、乙酸、磷酸、硝酸、盐酸、硫酸等几种酸的特点进行比较可以看出：甲酸、乙酸中的羧基容易与氨基氰中氨基形成酰胺，而且这两种酸熔点偏低，在10 ℃左右储运容易使氨基氰流动性变差。

盐酸、硝酸都有挥发性，硫酸具有氧化脱水性，都不宜用作氨基氰的稳定剂。磷酸为无氧化性不挥发的三元中强酸, H3 PO4 与其提供的H+的质量比为33，低于上述任何一种酸，有利于控制稳定剂在氨基氰中的质量比。此外，磷酸还不影响氨基氰作为制药、农药生产中中间体的作用。因此，选用磷酸作为氨基氰的稳定剂较为理想。用磷酸调节氨基氰溶液pH为4. 5 ±0. 2后，再加入少量NaH2 PO4，使之形成较为稳定的缓冲体系，以保持溶液pH的稳定。

磷酸反应

向质量分数为50%的氨基氰溶液中加入磷酸和适量的NaH2 PO4 进行稳定化处理，溶液pH控制在4. 5 ±0. 2。将样品分为4组分别在5～10, 11～16, 17～22, 25～30 ℃条件下保存70 d,每10 d分别取样进行测定。尿素、双氰胺含量用Agilent 1100液相色谱测定，稳定剂含量采用锑诱导磷钼兰分光光度法测定。

1 ) 氨基氰溶液维持pH在4. 5 ±0. 2,稳定剂质量分数在1. 38%左右，双氰胺质量分数符合小于2%的要求;

2)在15℃以下储运时，尿素质量分数保持在0. 04%左右，双氰胺质量分数在1. 22%左右，符合液体氨基氰质量指标中的规定

运输

利用H3 PO4和NaH2 PO4缓冲体系做稳定剂，调节氨基氰溶液的pH保持在4. 5 ±0. 2，在15 ℃以下储存运输，可以阻止氨基氰的水解和聚合，有效地保证氨基氰的活性

稳定性

从氨基氰的分子结构H2N—C≡N 可以看出，其由氨基和氰基两个活性基团组成，化学性质十分活泼，不仅容易发生取代和加成反应，还极易发生水解和聚合反应。

1　水解反应

从质量分数50%氨基氰溶液25 ℃时水解曲线和聚合曲线可以看出在低于15 ℃的弱酸或弱碱溶液中，氨基氰几乎不发生水解，但在25 ℃、pH < 2或pH > 12时，水解反应则很快完成，生成尿素。

2　聚合反应

和水解反应一样，氨基氰的聚合反应也与溶液酸度和温度关系密切。在pH为8～10、温度大于40 ℃时会迅速聚合成较稳定的双氰胺，且反应不可逆。

室温下，在pH < 3 或pH > 10时，氨基氰水解成尿素的趋势迅速增大，而在pH > 6时聚合速度明显加快。因此溶液pH 控制在4 ～5为宜。pH为4～5、温度控制在15 ℃以下时，氨基氰几乎没有水解和聚合现象发生; 温度控制在20 ℃,质量分数50%氨基氰水溶液在3个月内双氰胺生成率增长约0. 8% ,而温度控制在25 ～30 ℃时, 3个月内双氰胺生成率达8%以上

参见

氰氨化钙

二氰胺

三聚氰胺