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亚硝胺（化学致癌物之一）

次浏览 | 更新时间：2023-05-19

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亚硝胺

化学致癌物之一

亚硝胺是强致癌物，是最重要的化学致癌物之一，是四大食品污染物之一。食物、化妆品、啤酒、香烟中都含有亚硝胺。在熏腊食品中，含有大量的亚硝胺类物质，某些消化系统肿瘤，如食管癌的发病率与膳食中摄入的亚硝胺数量相关。当熏腊食品与酒共同摄入时，亚硝胺对人体健康的危害就会成倍增加。

基本信息

中文名	亚硝胺
外文名	Nitrosamine
化学式	R1N(–R2)–N=O
应用	用于制造染料（快色素）等
类型	强致癌物
制备	酸或蒸汽处理时重新生成重氮盐
分布	食物化妆品啤酒香烟

收起

概况

基本结构

亚硝胺是最重要的化学致癌物之一，是四大食品污染物之一。食物、化妆品、啤酒、香烟中都含有亚硝酸胺。

亚胺化合物引起科学家注意始自1960年代，最早因实验动物喂以含高量亚硝酸钠的鱼粉而发生肝衰竭现象，才开始研究。由于亚硝酸盐可与胺结合成亚硝胺，所以认为N-亚硝基二甲胺（N-nitrosodimethylamine）为引起肝衰竭的物质。”

理化性质

N-亚硝胺是世界公认的三大致癌物质之一（另两种是黄曲霉素和苯并芘）；其中低分子量的N-亚硝胺在常温下为黄色油状液体，高分子量的N-亚硝胺多为固体；二甲基亚硝胺可溶于水及有机溶剂，其他则不能溶于水，只能溶于有机溶剂，在通常情况下，N-亚硝胺不易水解，在中性和碱性环境中较稳定，但在特定条件下也发生水解、加成、还原、氧化等反应。

毒性

1、亚硝胺是较移稳定的化合物，基致癌机理是：其化合物中与氨氮相连的碳原子上的氢受到肝微粒体P450的作用，其碳上的氢被氧化而成羟基，再进一步分解和异构化，生成烷基偶氮羟化物，此化合物是具有高度活性的致癌剂。

需要说明的是，它的致癌性与化学结构、理化性质以及体内代谢过程等有关。

2、通过科学家对亚硝胺致癌性进行的长期研究的动物实验表明：许多亚硝胺，包括香烟中的10多种亚硝胺，无论是对低等动物还是高等动物，都能诱发出肿瘤；而且还证明，亚硝胺几乎对动物的所有脏器和组织都能诱发出肿瘤，其中主要器官的肝脏、食管、肺和胃、肾、其次是鼻腔、气管、食管、胰腺、口腔等；另外，亚硝胺具有明显的亲和性，不同结构的亚硝胺，可以有选择地对特定的器官诱发出肿瘤；例如，具有对称结构的亚硝胺对白鼠主要诱发出肝癌，非对称的二烷基亚硝胺和某些杂环亚硝胺对大白鼠主要诱发出食管癌等。

来源

1、香烟：香烟中含有三大类亚硝胺，即挥发性亚硝胺、非挥发性亚硝胺和香烟中的特有的亚硝胺——致癌性的去甲烟碱亚硝胺和甲酰基去甲烟碱亚硝胺。

烟草

2、含硝酸盐和亚硝酸盐的食物：含硝酸盐和亚硝酸盐的食物在微生物或还原剂的作用下，NO3可被还原成NO2。本来绝大部分亚硝酸盐在人体内以“过客”的形式随尿排出，但在特定的条件下——包括环境酸碱度、微生物菌群和适宜的温度——便会转化成亚硝胺，而人体正是可以提供这种特定条件的场所。其中胃可能是合成亚硝胺的主要场所。

3、此外，胃内还有一类含有硝酸盐还原酶的细菌，当胃酸缺乏时，胃液pH值较高，大于5时此类细菌有高度活性，利于将硝酸盐转化成亚硝酸盐，进而与胺类结合成亚硝胺。故不论胃酸多少，均有利于亚硝胺的产生。

亚硝酸钾和亚硝酸钠，为白色或微黄色结晶或颗粒状粉末，味微咸涩，易溶于水。它是强氧化剂，进入血液后与血红蛋白结合，使低铁血红蛋白变为高铁血红蛋白，从而失去携氧能力，导致组织缺氧；亚硝酸盐能与人体和动物体内的蛋白质代谢的中间产物仲胺合成亚硝胺而致癌。）

腌肉

（1）储存时间较长的水，储存时间越长，水里的细菌数量越多，虽然煮沸的水能杀死细菌，但由于细菌本身不对人造成危害，而是在水加热过程中，一些细菌尤其是大肠杆菌能释放出大量的硝酸盐还原酶，将水中的硝酸盐还有为亚硝酸盐。

（2）咸菜，咸菜中含盐高，本身对人体有害。咸菜中还含有大量的亚硝酸盐，过多食入后一方面会造成组织缺氧，出现头昏、头痛、呼吸困难等中毒现象；另一方面可能会转化成亚硝胺而致癌。咸菜必须淹透才可食用。暴淹的雪里蕻不可食用。

（3）鱼肉类，鱼肉类食物中含有少量的胺类和丰富的脂肪和蛋白质，对鱼和肉的腌制烘烤等加工处理，尤其是油煎烹调时，能分解出一些胺类化合物。腐烂变质的鱼和肉类也分解出胺类，其中包括二甲胺、三甲胺、脯氨酸、腐胺、胶原蛋白等。

（4）酸菜，所谓酸菜，就是用高棵大白菜等蔬菜和其它调料，经过渍泡、发酵而成的地道的东北酸菜。

（4）其它，由于一些不法商贩惟利是图，将含有硝酸盐的“工业盐”作为食盐用以及腌制肉制品时亚硝酸盐作为食品添加剂的用量超标等也会造成人们亚硝酸盐中毒。

分布情况

亚硝胺类在食品中的分布情况。烟熏或盐腌的鱼及肉中含有较多的胺类，霉变的食品中有亚硝胺形成。香港曾报道咸鱼内含有较多的二甲基亚硝胺（DMN）。

〔1〕山东淄博市调查熟肉制品289份，亚硝酸盐检出率98.96%，超标率达44.98%，最高达478.0 mg/kg；

〔2〕河南省新乡市调查卤肉制品58份，亚硝酸盐检出率为98.3%，超标率达39.7%，最高达370.7 mg/kg。

〔3〕广西桂林市调查腊肉制品53份，亚硝酸盐检出率100%，超标率13.2%，最高达166.2 mg/kg。日本东京27个市售啤酒样中有25份（占93%）检出DMN，平均含量约2μg/kg。

〔4〕法国与国际癌症研究机构（IARC）合作分析的268个酒样的结果，苹果白兰地酒和苹果酒含有DMN、二乙基亚硝胺（DENA）和二丙基亚硝胺。在麦芽中也发现有DMN和N-亚硝基吡咯烷。〔5〕有人在7份麦芽中检出亚硝胺，含量在1.7～76.7μg/kg，平均为16.4 μg/kg。

〔6〕某些食品中的霉菌能促进亚硝胺的合成。在接种白地霉的沙氏培养基中，加入亚硝酸钠与二乙胺或加入硝酸钠与甲基苯胺，经28℃培养数日，即发现有DENA或甲基苯基亚硝胺的形成，而未接种白地霉的对照组中未发现有任何亚硝胺类。

〔7〕在玉米面饼中接种串珠镰孢霉或其它真菌，培养8 d后，加入少许硝酸钠，发现有亚硝胺的形成，包括DMN、DENA、甲基苄基亚硝胺和N-3甲基丁基-N-1甲基丙酮基亚硝胺（MAMBNA）。在玉米面饼接种林县常见的真菌后，经4 d培养，其中二级胺的含量增加。

〔8〕Fong等在干鱼中检出亚硝胺。

〔9〕咸肉经油煎后，约90%的试样中可测出亚硝基呲咯烷。未加热的咸肉中含有非致癌物脯氨酸亚硝胺，油煎时可转变为致癌的亚硝基呲咯烷。

〔10〕李国玉等在广东顺德和南澳等地各种食物中均检测到多种亚硝胺，提示体内长期摄入和形成亚硝胺可能是广东各地食管癌、肝癌和鼻咽癌等癌症高发的重要因素。

〔11〕林县居民主要的食物中发现不挥发性肌氨酸亚硝胺（NSAR）。

各种食物中的亚硝胺含量（单位：μg/kg）

食物品种	加工方法	含量
猪肉熏肉腌肉（火腿）腌腊肉鲤鱼烟熏咸鱼蜡鱼腊肠熏腊肠	新鲜烟熏烟熏，亚硝酸盐处理烟熏，亚硝酸盐处理，放置新鲜熏鱼亚硝酸盐处理烟熏，亚硝酸盐处理亚硝酸盐处理烟熏，亚硝酸盐处理	0.5 0.8～2.4 1.2～24 0.8～40 4 4～9 12～24 20～26 5.0 11～84

生成转化亚硝酸盐是亚硝胺类化合物的前体物质。在自然界，亚硝酸盐极易和胺化合，生成亚硝胺。在人体胃的酸性环境里，亚硝酸盐也可以转化为亚硝胺。

在人们日常膳食中，绝大部分亚硝酸盐在人体内像“过客”一样随尿排出体外，只是在特定条件下才转化成亚硝胺。所谓特定条件，包括酸碱度、微生物和温度。所以，通常条件下膳食中的亚硝酸盐不

会对人体健康造成危害，只有过量摄入亚硝酸盐，体内又缺乏维生素C的情况下，才会对人体引起危害。此外，长期食用亚硝酸盐含量高的食品，或直接摄入含有亚硝胺的食品，有可能诱发癌症。

安全标准世界食品加工业将亚硝酸盐作为食品添加剂使用，已有数十年的历史。为了保证居民的食品安全，1994年，联合国粮农组织（FAO）和世界卫生组织（WHO）规定，硝酸盐和亚硝酸盐的每日允许摄入量（ADI）分别为5mg/kg体重和0.2mg/kg体重。

检测方法

热能分析法

1、气相色谱--热能分析法(GC—TEA)

这种方法能同时定量检测烟草特有亚硝胺(TSAN)和挥发性亚硝胺(VNA)，用于常规分析烟草及相关产品和环境烟气[3]。通常在燃烧器里点燃10支卷烟并使烟气通过Φ92mm剑桥滤片，然后加入二丙基亚硝胺（NDPA）作为内标，再用二氯甲烷萃取、收集、浓缩，过碱性氧化铝柱并用MeOH/CH2Cl2溶液(1∶10)洗脱，最后用GC/TEA检测。

李文寿[4]使用SPB-5大孔毛细管柱(30m×0.53mm)热能分析仪，热分解器的温度控制在475℃，从烟叶中分离，出二甲基亚硝胺(NDMA)、N—亚硝基吡咯(NPYR)、N-亚硝基降烟碱(NNN)、N—亚硝基新烟草碱：(NAT)、亚硝胺酮(NNK)等13种亚硝胺，用剑桥滤片收集烟气后分离出NDMA、NPYR、NNN、NAT、NNK等12种亚硝胺浓度的检测，评价了不同烟气收集方法以及主流和侧流烟气对于亚硝胺测定的影响(表1和表2)，发现NDMA和NNN等亚硝胺在缓冲液、剑桥滤片等回收方法中的回收率接近，但是在主流和侧流烟气中的含量变化却很大：挥发性亚硝胺相差2-80倍，而烟草特有亚硝胺相差2-11倍。在非挥发性亚硝胺的测定中，高效液相色谱和热能分析仪连用(HPLC—TEA)测定亚硝胺不仅无需对样品作衍生化处理，而且选择性很高，正在逐步取代传统的紫外检测器(HPLC—UV)。

分光光度法

2、分光光度（SM）法

以亚硫酰氯或HBr—HOAc等去亚硝基剂打断亚硝胺的N—NO官能团，使之产生NOCl或NOBr被吸收液转化为NO2并显色，测量吸光度后再换算成亚硝胺的含量。该法检测灵敏度高，反应专性强而且快速简便，擅长测定卷烟和卷烟烟气中各种亚硝胺的表观总量。然而，NOBr在吹出过程中会分解成为NO而导致亚硝胺的表观总量偏低。鉴于此，沈彬等[5]改进了该方法，将分解生成的NO再转化成可被分光光度法测定的化合物，并确定了最佳检测条件。亚硝胺表观总量的检出率可达90%—100%，加标回收率为95%。

该方法所需的仪器装置并不复杂：选一支带支管的磨口试管，配备的磨口塞上具有一根通至管底的导气管。置样品溶液于试管中，加入HBr/HOAc溶液，并向反应体系中通入N2。亚硝胺断裂产生的NO被吹离溶液后通过洗气瓶净化、再通过三氧化铬管被氧化成为N02，然后被磺胺—盐酸萘乙二胺吸收液转化为NO2并显色，最后于540nm处测量吸光度A。由NaN02浓度-吸光度标准曲线换算成亚硝胺的含量。

计算方法

亚硝胺(以NO2计，μg)：(a×Vs)/(VL×0.72)。式中：a--是吸收液中所含NO2的量(μg)；Vs——样品溶液的总体积(ml)；Vl——分析时样品溶液的体积(ml)；0.72---NO2被吸收转换为NO2的系数，测定卷烟中亚硝胺含量时，将20支卷烟的烟丝用pH值为4.5的缓冲溶液浸泡，再以CH2Cl2多次萃取—反萃取而去除亚硝酸盐，然后在N2保护下于55℃将CH2Cl2萃取液浓缩。测定卷烟烟气中亚硝胺含量时用缓冲溶液收集30支卷烟侧流或主流烟气；再采用与烟丝同样的步骤处理。卷烟烟气的吸收液为焦褐色液体，可以不经过层析柱纯化而直接用改进分光光度法测定。由于它能够灵敏地测出液体中微量亚硝胺的含量变化，还被用于检测添加剂去除卷烟烟气中亚硝胺的效果。如表3所示，卷烟中加入1%-3%的沸石类多孔材料之后，侧流烟气中的亚硝胺减少20%-55%，主流烟气中减少55%—89%，且卷烟的口感不变。添加剂的作用机理研究发现，高度分散在烟丝上的沸石形成了消除烟气中亚硝胺的净化层，卷烟燃烧产生的亚硝胺如果在高温下接触沸石，将被催化裂解，如果在低温下接触沸石，也会被沸石吸附而不污染环境。沸石添加剂通过这种原位选择性吸附/催化作用，利用卷烟燃烧时的高温去除烟气中的亚硝胺等致癌物质，能有效地维护吸烟者和被动吸烟者的健康。

预防

大蒜抗亚硝胺

应用维生素C阻断亚硝胺；控制加工中硝酸盐的使用及亚硝酸盐的形成；推广钼肥合理灌溉。

在食品加工中防止微生物污染，对降低食品中亚硝胺含量至关重要。加强对肉制品的监督、监测，严格控制亚硝酸盐的使用量。少吃或不吃隔夜剩饭菜。因为剩菜中的亚硝酸盐含量明显高于新鲜制作的菜。少吃或不吃咸鱼、咸蛋、咸菜。因为其中也含有较多的亚硝胺化合物。在腌制食品时，要注意掌握好时间、温度和食盐的用量。由食盐在腌制食品过程中有抑菌防腐的作用，因此腌制时间过短、温度过高或食盐用量不足10%，都容易造成腌制食品中的细菌大量繁，使腌制食品里的亚硝酸盐含量增加。当浓度在 10%～15% 时，只有少数的细菌生长；当浓度超过 20% 时，几乎所有微生物都要停止生长。一般腌制10天之后，腌制食品里的亚硝酸盐开始下降。就是说，吃腌制食品要在腌制 15 天之后。广泛宣传亚硝酸盐的毒性，督导食品加工者莫把白色粉末当食盐用。多食用抑制亚硝胺形成的食物，如大蒜、茶、富含维生素C的蔬菜水果。

在食品加工中防止微生物污染，对降低食品中亚硝胺含量至关重要。
加强对肉制品的监督、监测，严格控制亚硝酸盐的使用量。
少吃或不吃隔夜剩饭菜。因为剩菜中的亚硝酸盐含量明显高于新鲜制作的菜。
少吃或不吃咸鱼、咸蛋、咸菜。因为其中也含有较多的亚硝胺

化合物。

在腌制食品时，要注意掌握好时间、温度和食盐的用量。由于食盐在腌制食品过程中有抑菌防腐的作用，因此腌制时间过短、温度过高或食盐用量不足10%，都容易造成腌制食品中的细菌大量繁殖，使腌制食品中的亚硝酸盐含量增加。当浓度在10%～15%时，只有少数细菌生长；当浓度超过20%时，几乎所有微生物都会停止生长。一般腌制10天后，腌制食品中的亚硝酸盐开始下降。就是说，吃腌制食品要在腌制15天之后。
广泛宣传亚硝酸盐的毒性，督导食品加工者莫把白色粉末当食盐用。
多食用抑制亚硝胺形成的食物，如大蒜、茶、富含维生素C的蔬菜水果。

研究表明

各种海产品和肉制品是亚硝胺类的重要来源。不新鲜的腌鱼、腌肉、虾皮、海米、鱿鱼丝、干贝、鱼干等都有超标的可能。所以，一旦虾皮出现异味，不要可惜，要坚决扔掉。即便水洗之后，也不能放心。

专家认为，没干透的虾皮如果在常温下储存，蛋白质经过微生物的作用，先变成肽和氨基酸，再分解成低级胺和氨气。低级胺类不仅本身有一定毒性，更糟糕的是它们非常容易和水产品中少量的亚硝酸盐结合，形成强致癌物亚硝胺。

这类物质是促进食管癌和胃癌发病的重要化学因素。亚硝胺类物质的毒性是非常大的，有慢性毒性、致畸性和致癌性。它还有挥发性，从空气中吸入也会引起毒性反应。

参考资料

[1]

有机化学网亚硝胺2010-08-20[引用日期2012-11-17]

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