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保护基团（保护基团）

次浏览 | 更新时间：2023-05-22

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保护基团

保护基团，在有机合成中，含有2个或多个官能团的分子，为使其中某个官能团免遭反应的破坏，常用某种试剂先将其保护，待反应完成后再脱去保护剂。

定义

例如，化合物1转变为2时，需先将羰基用乙二醇保护，否则用氢化铝锂(

)还原时，羰基也将被还原。

具体应用

保护醇类

的方法一般是制成醚类

或酯类

，前者对氧化剂或还原剂都有相当的稳定性。

形成甲醚类

可以用碱脱去醇

质子，再与合成子

作用，如使用试剂

。也可先作成银盐

并与碘甲烷反应，如使用

；但对三级醇不宜使用这一方法。醇类也可与重氮甲烷

，在Lewis酸（如

）催化下形成甲醚脱去甲基保护基，回复到醇类，通常使用Lewis酸，如

及

，也就是引用硬软酸碱原理（hard-soft acids and bases principle），使氧原子与硼或硅原子结合（较硬的共轭酸），而以溴离子或碘离子（较软的共轭碱）将甲基（较软的共轭酸）除去。

形成叔丁基醚类

醇与异丁烯在Lewis 酸催化下制备。叔丁基为一巨大的取代基（bulky group），脱去时需用酸处理

形成苄醚

制备时，使醇在强碱下与苄溴 (benzyl bromide)反应，通常以加氢反应或锂金属还原，使苄基脱除，并回复到醇类。

4. 形成三苯基甲醚 (

)

制备时，以三苯基氯甲烷在吡啶中与醇类作用，而以 4-二甲胺基吡啶（4-dimethyl aminopyridine, DMAP）为催化剂。

5. 形成甲氧基甲醚

制备时，使用甲氧基氯甲烷与醇类作用，并以三级胺吸收生成的

。甲氧基甲醚在碱性条件下和一般质子酸中有相当的稳定性，但此保护基团可用强酸或Lewis酸在激烈条件下脱去。

7. 形成四氢吡喃

制备时，使用二氢吡喃与醇类在酸催化下进行加成作用。欲回收恢复到醇类时，则在酸性水溶液中进行水解，即可脱去保护基团。有机合成中常引用这种保护基团，其缺点是增加一个不对称碳（缩酮上的碳原子），使得NMR谱的解析较复杂。

8. 形成叔丁基二甲硅醚

制备时，用叔丁基二甲基氯硅烷与醇类在三级胺中作用，此保护基比三甲基硅基稳定，常运用在有机合成反应中，一般是F-离子脱去。

9. 形成乙酸酯类

脱去乙酸酯保护基可使用皂化反应水解。乙酯可与大多数的还原剂作用，在强碱中也不稳定，因此很少用作有效的保护基团。但此反应的产率极高，操作也很简单，常用来帮助决定醇类的结构。

10 形成苯甲酸酯类

制备时，用苯甲酰氯与醇类的吡啶中作用。苯甲酸酯较乙酯稳定，脱去苯甲酸酯需要较激烈的皂代条件。

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