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烃类（碳氢化合物的统称）

次浏览 | 更新时间：2023-05-19

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烃类

碳氢化合物的统称

烃类化合物是碳氢化合物的统称，是由碳与氢原子所构成的化合物，主要包含烷烃、环烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃。烃类均不溶于水。衍生物众多。

烃取碳中之火，氢去头以成字。烃的三大副族以分子的饱和程度来区分。烷(alkanes)是饱和烃类，无法再接纳氢了。烯(alkenes)是少了一分子氢的烃，故加氢便产生烷；一个烯分子可以有多于一处的不饱和双键。故这类型化合物包括二烯、三烯等。比烯更缺氢的烃称为炔(alkynes)，它们含有三键。

基本信息

中文名	烃类
外文名	Hydrocarbon
含义	烃是碳氢化合物的统称
主要包含	烷烃、环烷烃、烯烃、炔烃
烃类化合物	碳与氢原子所构成的化合物

主要烃类

烷烃

又称石蜡烃，是碳原子以单键相连接的链状碳氢化合物的统称。“烷”表示碳原子间没有不饱和键，与之连接的氢原子数目达到了最大限度，通式为CnH2n+2。烷烃可用不同的命名方法来命名。习惯命名法是按碳原子数目的多少来命名。用天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸和十一、十二等表示碳原子数目，在烷烃名称前冠以不同的形容词以示区别不同的链烃。

正烷烃的沸点是随着分子量的增加而有规律升高。液体沸点的高低决定了分子间引力的大小，分子间引力愈大，使之沸腾就必须提供更多的能量，所以沸点就愈高。而分子间引力的大小取决了分子结构。

重要的烷烃是甲烷(沼气)，丙烷和丁烷(打火机油)。

烯烃

烯烃是指含有C=C键（碳-碳双键）（烯键）的碳氢化合物。属于不饱和烃，分为链烯烃与环烯烃。按含双键的多少分别称单烯烃、二烯烃等。双键中有一根属于能量较高的π键，不稳定，易断裂，所以会发生加成反应。

烯烃的物理性质可以与烷烃对比。物理状态决定于分子质量。标况或常温下，简单的烯烃中，乙烯、丙烯和丁烯是气体，含有5至18个碳原子的直链烯烃是液体，更高级的烯烃则是蜡状固体。标况或常温下，C2～C4烯烃为气体；C5～C18为易挥发液体；C19以上固体。在正构烯烃中，随着相对分子质量的增加，沸点升高。同碳数正构烯烃的沸点比带支链的烯烃沸点高。相同碳架的烯烃，双键由链端移向链中间，沸点，熔点都有所增加。

炔烃

是一类有机化合物，属于不饱和烃。其官能团为碳-碳三键（－C≡C－）。通式CnH2n-2，其中n为>=2正整数。简单的炔烃化合物有乙炔(C2H2)，丙炔(C3H4)等。炔烃原来也被叫做电石气，电石气通常也被用来特指炔烃中最简单的乙炔。

简单的炔烃的熔点、沸点，密度均比具有相同碳原子数的烷烃或烯烃高一些。不易溶于水，易溶于乙醚、苯、四氯化碳等有机溶剂中。炔烃可以和卤素、氢、卤化氢、水发生加成反应，也可发生聚合反应。因为乙炔在燃烧时放出大量的热，炔又常被用来做焊接时的原料。

烃类均不溶于水。

烃的衍生物

醇

有机化合物中有羟基(OH)〔注四〕接联碳原子的，都属醇类(alcohols)〔注五〕.甲醇，乙醇最常见。甘油是丙三醇，和醣类一样是多元醇。一般醣类的分子式是Cn(H2O)n,故俗称碳水化合物.

碳环上的醇也很多，如薄荷醇(menthol)是环己烷的衍生物。它的骨架与苎一样，但因没有双键，却有一个羟基(OH),两物质性质(如香气)大异.

胆固醇是具有四个环的不饱和醇。虽然它含有一个双键，我们通常不把它叫烯醇。一般惯例下，烯醇是指有羟基直接连到双键的碳原子上的化合物。虽然要有特别的结构才能把烯醇稳定下来(如酚phenol),但这单元是羰基化合物(参看下一节)反应中常要经过的形式.

紫杉醇(taxol)是近来常在报章上看到的，其中的醇基只是众多复杂官能基之一种.

醛和酮

顾形思义，羰基化合物有氧与碳原子。组成官能基的碳与氧以双键组合，即呈C = O形式。四价的碳还要和其他原子结合〔注六〕,如其中一个原子是氢，另一原子是碳时，该羰基化合物属醛类(aldehydes);所接的两原子皆为碳时则是酮(ketones).甲醛只有一个碳，碳接上氧外，其他两原子是氢。甲醛是一种无色气体，它的水溶液是防腐用(如动物标本)的福尔马林(formalin).最小的酮必需有三个碳原子，它便是广用的溶剂丙酮〔注七〕.

小分子的醛，酮，都有强烈气味。有些是芳香的，有的却是刺激性，讨人厌的。柠檬醛(citral)有柠檬香味，它又可被改变为薄荷醇(只经三个化学反应).苯甲醛则是杏仁中某种成分的水解物。香草醛(vanillin,),肉桂醛(cinnamaldehyde)在食品工业有很重要的地位。在酮类中，除丙酮外，也许以环己酮最为重要；我们可以用它制造尼龙6.

一般醣类也有醛基或酮基，不过多以隐藏形式存在。分子内的一个羟基与羰基结合，生成半缩醛或半缩酮。这些新种类化合物在溶液中是与羰基化合物呈平衡的，所以它们可显示羰基的化学活性.

在芳香环上引进羰基，生成类(quinones)化合物。在传统摄影的定像过程，曝光的溴化银藉对苯二酚还原成银(底片黑色的部分),对苯二酚被氧化为苯.

如果羰基化合物与两个羟基作脱水缩合反应，得到的缩醛或缩酮便不再具有羰基的性质。但它们一般在酸性水溶液中不稳定，会分解成原来的羰基化合物与醇.

醚

醚(ethers)类化合物的中文名称来自乙醚的生理活性：乙醚能令动物昏迷。这是医学上一项重大的发现，外科手术因之跃进一大步。手术中的病人因中枢神经系统被麻醉，失去知觉而无痛楚，手术进行也因病人不会乱动而更趋容易。虽然乙醚在这方面的用途已完全被别的麻醉剂所取代，但它在历史上的意义是不应被忘却的.

醚的结构通式是R-O-R'(R, R'是可同或异的碳原基).它们与醇有异构关系，如乙醚与乙醇均为C2H6O.然而乙醚的结构是CH3-O-CH3,而乙醇是CH3CH2OH.醚的脂溶性高，水溶性小，醇的性质相反。醚也是常用的有机溶剂，如乙醚，四氢喃(一种环状醚)是制备格林纳试剂(Grignard reagents)采用最广的.

冠醚(crown ethers)是多元环状醚。因为这些分子有多个氧原子，可以构成一些金属离子的配位基(ligands),两者有良好的空间配合时，生成稳定的错合物。我们可以藉冠醚把无机盐(如高锰酸钾)带进非极性有机溶剂中。其实冠醚的发现是非常偶然的：在美国杜邦化学公司研究部工作的佩德生(C. Pedersen)初次在无意中合成冠醚时，起自观察到些微的白色晶状副产物，而这些晶体可以溶解氢氧化钠，但是并无羟基(尤其是酚或羧酸).这新奇的现象引起他的极度兴趣，持续的研究终于才使真相大白.

有些天然抗生素具有多元醚结构，虽然不全都是环醚，但可以同样螯合金属离子。药效的发挥与这特性有关.

硫醇和硫醚

硫与氧是同族元素，它们的最外层电子组态一样，故两者的化合物有很多相似性质，最显著的区别是气味。蒸气压高的二价硫化合物具恶臭，如臭鼬制造的防敌喷洒液主要成分是丁硫醇。硫醇是醇内氧原子换作硫原子的化合物。口臭的人是因口腔内产生了甲硫醇的缘故。洋葱及蒜所含的刺激性挥发油中，便有多种有机硫化物，二丙烯基硫醚是其中的一种特殊成分.

值得一提的硫化物是高半胱胺酸(homocysteine, HSCH2CH2CH(NH)COOH)〔注八〕.最近有些人认为它才是引起动脉粥状硬化的元凶。硫醚的氧化物有亚(sulfoxides)及(sulfones).

羧酸

我们一般所指的有机酸是羧酸(carboxylic acids)RCOOH.它们是一级醇(RCH2OH)或醛的氧化产物。乙酸最为人类熟悉，醋就是乙酸的稀薄水溶液。只有一个碳原子的甲酸，是蚂蚁的化学防御武器。蚁咬引起的痛感，是由甲酸刺激引起。丁酸，戊酸的气味恶劣，有若粪便.

长链的饱和脂肪酸是固体，它们常在动物体内以甘油酯的形式存在。天然脂肪酸大多有偶数碳原子，因为它们的组成单元是乙酸.

多元羧酸是指一个分子内有两个以上COOH基团，如草酸(乙二酸),琥珀酸(丁二酸).含有他种官能基的羧酸也有多类；羟酸包括乳酸，苹果酸，酒石酸。法国科学家巴斯德(L. Pasteur)发现两种酒石酸(盐)结晶有镜像关系，打开实验立体化学的大门.

由两个羧酸分子联合并脱去一分子水，生成酸酐(anhydride).酸酐很容易与水反应，重得羧酸；又如与醇反应，产物为一酯及一羧酸。羧酸比一般无机酸弱，但可以生成盐。较强的磺酸R-SO3H与膦酸R-PO(OH)2是硫酸及磷酸的一个羟基被碳基取代的酸。具有长碳链的磺酸盐(如钠盐)具表面活性，是非常良好的人造清洁剂，它们的钙，镁盐不会在水中沉淀，故可用于硬水，功效比传统的肥皂优异。肥皂由植物油(羧酸甘油酯)水解生成，所含羧酸钠盐与硬水中的钙离子交换，溶解度低的钙盐就会沉积，失去清除污垢之能力。也许值得指出的是，人体内的胆酸生成的盐，性质近似肥皂，在肠内能产生大量泡沫，藉表面张力把污物包围清除.

酯

可水解的脂肪都是酯(esters).酯包括一切酸与醇的脱水缩合产物，其中以甲酸甲酯HCOOCH3最为简单。像这些低分子量的酯，都有良好气味〔注九〕.花果的香味，多是由于酯类所贡献。内酯(lactones)也有类似性质，有些像桃子，有些像茴香；大环内酯有麝香味.

磷酸酯(单酯，二酯，三酯)是生物化学上重要的分子。磺酸酯往往有很大的化学活性，容易进行置换及消除反应。硝酸酯则是含有高能量的化合物，易分解。最初发现的无烟火药，是棉布纤维的硝酸酯化所成。炸药用的三硝酸甘油酯，对振荡非常敏感。而诺贝尔就是因找到稳定它的方法而发财的。有趣的是，三硝酸甘油酯也是一种心脏病的药品.

胺与醯胺

胺(amines)是氨分子内的氢原子被有机团(R)置换而成，在制造时的确是可以用这方法。因置换的程度不同，胺分为第一级的RNH2,第二级的RR'NH,与第三级的RR'R''N,其中R, R', R''可以相同或相异.

胺类的氮原子仍拥有一孤对电子，保持碱性，可与酸结合生成盐类。第四级铵盐的氮原子有四个不同的R,是可以呈光学活性的.

胺的气味不佳。鱼腥正是挥发性胺所引起。外国人吃鱼前，在其上挤以柠檬汁，用意是除腥，原理则是把胺固定成不挥发的盐。腐尸与精液的独特气味，主要来自尸胺(cadaverine)与精胺(spermine).

甲醛与氨的溶液混合，蒸发后，便可得一种白色晶体。此物有金刚钻晶格单元结构，六个亚甲基CH2与四个氮原子(三级胺)形成。它可用作利尿剂，尿道消毒剂等.

胺是一般有机化学类型中具有最显著生理作用的。天然界的胺，很多是来自胺基酸代谢。动物大脑中产生多巴胺(dopamine)的代谢失调时，巴金森氏病(Parkinson's disease)就出现.

生物碱(alkaloids)多是环状胺类，又常具剧毒。环型结构内嵌入杂原子(氧，氮，硫,……等非碳原子)时，属杂环化合物。简单的咯，啶,,是芳香性杂环，它们往往是药物的结构单元。组成核酸的嘧啶与嘌呤碱基，也是杂环系统〔注十〕.

由羰酸与胺(包括氨)相加并脱水，即可得醯胺(amides).醯基(acyl group)是 R-CO,是烷基与羰基的组合，在酯内也有。醯胺有三亚种，是随氮原子上的取代基数目而分的。但无论如何，胺接上了醯基就失去了碱性.

蛋白质是由多个胺基酸组合而成，键结正是醯胺。尼龙也是聚醯胺，不过一个醯胺的氮原子与另一醯胺的羰基是以若干亚甲基CH2隔开。又有尼龙是二胺与二酸缩合而成的.

硝基化合物

烃类直接硝化可得硝基化合物(nitro compounds).因为这方法的成本低，在化学工业上很重要。硝基化合物容易被还原，生成第一级胺，故许多芳香胺的大量制造靠这两步骤.2, 4, 6-多硝基化合物含有高能量，许多炸药是根据这特性开发的。三硝基甲苯(TNT)是一熟知的例子.

卤素有机化合物

不久以前，含卤素的有机化合物(organohalogen compounds)是重要的溶剂及合成中间体。但此类物质常有毒性，致癌性，及对环境危害，已渐渐被取代。氯仿(CHCl3)有很好的麻醉能力，但这几十年来已完全停用。曾经大量生产，用作冷媒，清洗溶剂，发泡剂等的氟氯烃(freons),因蒸发至高空后，受太阳的紫外线照射会分解产生氯原子，破坏了有保护地球上生物功能的臭氧层，故已经被禁止生产了.

“滴滴涕”(DDT)是一种十分有效的杀虫剂，因为它的制造成本很低，用量极大。只是它(及很多其他含卤素的烃)在地表不易被分解而消除，又会沿食物链聚积在生物体(脂肪组织),引起多种不良后果。据说野生鸟类繁殖率降低的原因之一，是鸟类不断从食物吸收DDT后，体内矿物质的代谢改变，产下的卵壳厚度减低，承受不起孵坐压力而破损。不过当初若是没有使用DDT使用的话，亚热带及热带地区的开发，必是困难重重。病媒蚊虫的扑灭,DDT应居首功.

氟是最活泼的元素，但它在引进有机化合物之中时，被驯化了。铁弗龙(teflon),人造血液的主要成分，都含有氟.

烃类污染

中国经济高速发展，环境却遭受严重破坏，惨痛的现实教训触动着国人的神经，也触动着国家政策的不断改变。资料统计，每年有800多万吨石油进入世界环境。原油污染土壤，损害植物根部，阻碍根的呼吸与吸收，导致植物死亡。芳香烃类物质对人及动物的毒性较大，如果经较长时间较大浓度接触，会引起恶心、头疼、眩晕等症状。此外，石油中的多环芳烃类物质具有强烈的三致作用。泄漏的原油等烃类物质如遇明火，会造成火灾事故；如果泄漏的烃类进入受限空间内，VOC达到爆炸下限，极易发生爆炸，甚至造成群死群伤的灾难性事故发生。

解决技术：烃类污染防治产品是一种能降低液体表面张力的化合物，使液体更加容易扩散或“湿润”，降低两种液体间（像油和水）或一种液体和一种固体间的界面张力。表面活性剂的分子结构由亲水性“头”和亲油性“尾”组成。亲水性“头”迁移到水表面；亲油性的“尾”可以延伸到空气，或是如果水混合了油，成油相。表面活性剂分子在表面的队列和集合改变了水在水/空气、水/油或者水/固体界面的表面性质。在适当条件下，表面活性剂分子形成胶团-球形结构，完全密封油滴使其在水溶液中被乳化。

降低挥发性：使溢出燃油不燃烧、减少油罐清洗的爆炸下限、抑制修整现场的VOCs

增加可溶性：使碳氢化合物从土壤中提取出、去除坚硬表面的除油污和油脂、控制油井＆天然气井的石蜡积聚

加速生物降解：使碳氢化合物更容易进行自然生物降解

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