百科首页 > 正文

硫醇（含巯基官能团的非芳香化合物）

次浏览 | 更新时间：2023-05-23

来源：网络整理

精选百科

本文由作者推荐

硫醇

含巯基官能团的非芳香化合物

有机化学中，将包含巯基官能团（-SH）的一类非芳香化合物称为硫醇。从结构上来说，可以看成普通醇中的氧被硫替换之后形成的。除甲硫醇在室温下为气体外，其他硫醇均为液体或固体。低级硫醇一般有难闻的气味，有毒。Thiol-30L 二级精馏聚硫醇巯基化合物，比常规PEMP硫醇更低气味。可应用于在光固化体系能够明显改善低能量固化条件的氧阻聚现象。氧的阻聚主要是由于体系中的自由基和氧气形成了过氧自由基，过氧自由基相对稳定导致链增长反应变缓慢，硫醇中的活泼氢可以和过氧自由基反应，硫醇被夺氢后形成新的自由基，继续参与加成反应。

硫醇可由卤代烷与硫氢化钠起取代反应制得，可作药物、解毒剂和橡胶硫化促进剂。

基本信息

中文名	硫醇
外文名	mercaptan,thiol
化学式	C2H6S
外观	无色液体
密度	0.84

展开

分子结构

硫醇中，硫原子为不等性 sp 杂化态，两个单电子占据的 sp 杂化轨道分别与烃基碳和氢形成 σ 键，还有两对孤对电子占据另外的两个 sp 杂化轨道。由于硫的 3s 和 3p 轨道形成的杂化轨道比氧的 2s 和 2p 轨道形成的杂化轨道大，故 C-S 和 S-H 键分别比 C-O 和 O-H 键长。

在甲硫醇中 C-S 和 S-H 键键长分别为 0.182 nm 和 0.134 nm，都比甲醇中的 C-O 和 O-H 键长大。∠CSH 则为 96°，小于 ∠COH。

硫的电负性比氧小，所以硫醇的偶极矩也比相应的醇小。

物理性质

除甲硫醇在室温下为气体外，其他硫醇均为液体或固体。硫醇分子间有偶极吸引力，但小于醇分子间的偶极吸引力，且硫醇分子间无明显的氢键作用，也无明显的缔合作用。因此，硫醇的沸点比分子量相近的烷烃高，比分子量相近的醇低，与分子量相近的硫醚相似。

硫醇与水间不能很好地形成氢键，所以硫醇在水中的溶解度比相应的醇小得多。常温下，乙硫醇在水中的溶解度仅为 1.5g/100mL。

低级的硫醇有强烈且令人厌恶的气味，乙硫醇的臭味尤其明显，所以常用乙硫醇作为天然气中的警觉剂，用以警示天然气泄漏。不过随着分子量的增加，硫醇的臭味渐弱，九碳以上的硫醇则有令人愉快的气味。

化学性质

巯基是硫醇化学性质的主要体现。其中 S-H 键涉及硫较大的 3s/3p 组成的杂化轨道与氢较小的 1s 轨道成键，所以 S-H 键较弱，硫醇具有酸性。硫上还有孤对电子，所以巯基也可被氧化。

酸性

硫醇的酸性比相应的醇强，可溶于氢氧化钠的乙醇溶液中生成比较稳定的盐，通入二氧化碳又变回硫醇。硫醇可与一些重金属盐生成不溶于水的硫醇盐，两者软软相吸。许多重金属离子在体内的毒性即是因为其可与生物分子的巯基结合。另一方面，也可利用硫醇（如二巯基丙酸）通过形成不溶沉淀的方法将重金属离子从尿液排出，起到解毒作用。

强还原性

硫醇很容易被氧化。弱氧化剂（如空气、碘、氧化铁、二氧化锰等）即可将硫醇氧化为二硫化物。硫醇与二硫化物形成的氧还共轭对是生物体内的常见机制，如半胱氨酸-胱氨酸还氧对。生成的二硫化物中的二硫键在维持蛋白质空间结构方面有重要作用。

硫醇用强氧化剂（如高锰酸钾、硝酸、高碘酸）氧化，经过中间物次磺酸、亚磺酸，最终生成磺酸。此法可用于脂肪磺酸的制备。

对硫醇催化加氢，可实现脱硫，产生相应的烃。石油炼制中的加氢脱硫即是基于此反应。石油中有少量硫醇，硫醇的存在不仅会使汽油具有令人讨厌的气味，还会在燃烧时转变为有毒、腐蚀性的二氧化硫和三氧化硫。

与醇的相似性

此外，硫醇还可发生一些与醇相似的反应，例如与羧酸生成硫醇酯，与醛、酮生成缩硫醛酮。后一反应用于在有机合成中保护羰基或除去羰基，或实现羰基的极性转换。

实例与代表物

常见实例

•甲硫醇

•乙硫醇

•乙二硫醇

•1-丙硫醇

•1,3-丙二硫醇

•半胱氨酸

•卡托普利

•辅酶A

•谷胱甘肽

代表物

中文名称	乙硫醇	结构式	典型代表物-乙硫醇
英文名称	ethyl mercaptan；ethanethiol
别名	硫氢乙烷；巯基乙烷
分子式	CHS；CHCHSH
性状	无色液体，有强烈的蒜气味	分子量	62.13
蒸汽压	53.32kPa/17.7℃	密度	相对密度(水=1)0.84；

展开表格

制取方法

硫醇可由卤代烷与硫氢化钠起取代反应制得，或将卤代烷与硫脲反应，然后将产物用碱液处理制得。醇与硫化氢进行高温催化反应，能大量生产廉价的乙硫醇和丁硫醇。硫醇常用的合成方法有硫脲的烃化水解，烯烃与硫化氢加成，硫氢化钠（钾）的烃化，硫醇酯的水解，二硫化物还原，金属有机化合物与硫作用，磺酰氯还原等。

硫脲烃化水解的方法来制备硫醇，硫脲法制备硫醇的工艺简单，容易操作。该方法主要是分三步进行：①生成异硫脲盐；②加碱水解；③酸化生成硫醇。传统的硫脲烃化水解法多采用甲醇作溶剂，在第一步反应后直接蒸干甲醇进行水解等，这在单取代硫醇的制备中是可行的，但是对于三个取代基而言，一取代和二取代的硫脲盐同样可以溶于甲醇中，这样直接进入下一步反应的话，就会导致副产物二取代硫醇和一取代硫醇的生成，影响产率与纯度，用乙醇替代甲醇作溶剂。

根据聚合物的折射率与原子或基团的摩尔折射度的关系，常采用引入一些基团和元素的方法来提高聚合物的折光指数。这些基团和元素的引入提高了光学树脂的折射率，同时带来了一些不足： (1)引入芳香族化合物或稠环化合物可提高折射率，但聚合物的色散较大，vd较低； (2)引入除F以外的卤族元素可提高折射率，但树脂的密度增大，耐候性差，易发黄； (3)引入重金属离子如铅、镧或铌等可提高折射率，树脂的密度增大、抗冲击性降低、且易发黄，实用困难； (4)引入脂肪族多环化合物，可提高折射率，且色散较低； (5)引入硫、氮、磷等杂元素可提高折射率。(6) 将高折射率无机纳米粒子与聚合物复合等多种方法。以上方法中，在聚合物里引入硫元素是提高折射率的最有效的方法，同时材料的色散小，环境稳定性好。

实际应用

有些硫醇可作药物、解毒剂和橡胶硫化促进剂，也可用作合成杀菌剂的原料。例如，2-巯基苯并噻唑可作橡胶的硫化促进剂；2，3-二巯基丙醇可作砷中毒的解毒剂；6-巯基嘌呤可治癌。

环境影响

人体危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。

健康危害：本品主要作用于中枢神经系统。吸入低浓度蒸气时可引起头痛、恶心；较高浓度出现麻醉作用。高浓度可引起呼吸麻痹致死。中毒者可发生呕吐、腹泻，尿中出现蛋白、管型及血尿。

环境危害

急性毒性：LD50682mg/kg（大鼠经口）；LC5011227mg/m 4小时（大鼠吸入）。

危险特性：其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂接触会猛烈反应。接触酸和酸雾产生有毒气体。与水、水蒸气反应放出有毒的或易燃的气体。与次氯酸钙、氢氧化钙发生剧烈反应。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。

燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化硫。

前苏联车间空气中有害物质的最高容许浓度1mg/m 。

泄漏处理

人员处置

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源。防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。

防护措施

呼吸系统防护：空气中浓度超标时，应该佩戴自吸过滤式防毒面具(半面)。必要时，建议佩戴空气呼吸器。

眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。

身体防护：穿防静电工作服。

手防护：戴橡胶手套。

其它：工作现场严禁吸烟。工作毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

急救措施

皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。

眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。

食入：饮足量温水，催吐，就医。

灭火方法：尽可能将容器从火场移至空旷处, 喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。

污染物处理

•小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。

•大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

废弃物处置

用焚烧法。焚烧炉排出的气体要经过碱溶液洗涤处理。

硫醇相关的文章

野菊（菊属多年生草本植物）

野菊（学名：Chrysanthemum indicum Linnaeus），又名山菊花、黄菊仔、菊花脑、疟疾草，是菊科（Asteraceae）菊属(Chrysanthemum)一种多年生草本植物。野菊分布较为广泛，主要分布在印度、日本、朝鲜、韩国、中国，在中国主要分布在东北、华北、华中、华南及西南各

短暂性脑缺血发作

短暂性脑缺血发作是一种脑血管疾病。本病好发于中老年人，男性多于女性。本病的发生，与血管病变、血流减少、血液成分改变等多种因素有关。可表现为一只眼睛视力突然模糊或失明、一侧脸部或身体突然麻木。或表现为眩晕、恶心、呕吐、站立不稳等。短暂性脑缺血发作的症状常会自行消失，治疗的目的主要是防止它再次发生，或防

梁丽（中国内地女演员）

梁丽，中国内地女演员，国家一级演员，1968年11月17日出生于陕西省宝鸡市，现担任西安翻译学院文学与传媒学院表演专业带头人、荣誉教授。

奈奈（《名侦探柯南》电影中的人物）

小山内奈奈是《名侦探柯南》电影《第十四个目标》中的人物。（第十四个目标讲述了一个因交通意外而失去味觉的调酒师所展开的疯狂报复的故事，此剧秉承了《柯南》系列一贯的作风：完美主义变态的犯罪策划者，惊险的爆破场面，以及接连发生的凶杀案。唯一的例外是加入了小兰的父亲毛利小五郎和前妻妃英里的感情纠葛戏。华丽的

黑海（亚欧大陆西南部内陆海）

黑海（英文名：Black Sea；俄文名：Чёрное море）是亚欧大陆西南部内陆海，北部与乌克兰接壤，东北部与俄罗斯接壤，东部与格鲁吉亚接壤，南部与土耳其接壤，西部与保加利亚和罗马尼亚接壤，经纬度范围为北纬46°33'至40°56，东经27°27'至41°42'，面积约42.2万平方千米，平均

喀拉塔勒镇（新疆阿克苏市下辖镇）

喀拉塔勒（原译为“哈拉塔”)镇位于阿克苏市的中南部，东与阿拉尔布托喀依乡和温宿县古勒阿瓦提乡接壤，西以阿克苏新大河为界与阿瓦提县相望，南邻向拉尔市抚喀依乡，北接拜什吐格曼乡，地理位置东经80°22′一80°53′,北纬40°31′一40°55′,东西最长31.2千米，南北最宽41千米，距阿克苏市区约49公里，是一个农、林、牧结合的建制镇，全镇总面积11028平方公里，辖区总人口4.51万人，7623户，由维、汉、回等民族组成，镇辖28个行政村、101个村民小组、3个直属农场、22个站〈所），耕地总面积32