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有机化合物
碳、氢元素组成的化合物
基本概况
特点
除含碳元素外，绝大多数有机化合物分子中含有氢元素，有些还含氧、氮、卤素、硫和磷等元素。已知的有机化合物近8000万种。早期，有机化合物系指由动植物有机体内取得的物质。自1828年维勒人工合成尿素后，有机物和无机物之间的界线随之消失，但由于历史和习惯的原因，“有机”这个名词仍沿用。有机化合物对人类具有重要意义，地球上所有的生命形式，主要是由有机物组成的。有机物对人类的生命、生活、生产有极重要的意义。地球上所有的生命体中都含有大量有机物。
命名方法
早先，人们已知的有机物都从动植物等有机体中取得，所以把这类化合物叫做有机物。到19世纪20年代，科学家先后用无机物人工合成许多有机物，如尿素[CO(NH2)2]、醋酸(CH3COOH)、脂肪等等，从而打破有机物只能从有机体中取得的观念。但是，由于历史和习惯的原因，人们仍然沿用有机物这个名称。
“有机”这历史性名词，可追溯至19世纪，当时生机论者认为有机化合物只能以生物合成。此理论基于有机物与“无机”的基本分别，无机物是不会被生命力合成而来。但后来这理论被推翻，1828年，德国化学家维勒（Friedrich Wohler）首次用无机物氰酸铵合成了有机物-尿素{CO(NH2)2}。但这个重要发现并没有立即得到其他化学家的承认，因为氰酸铵尚未能用无机物制备出来。直到柯尔柏(H.Kolbe)在1844年合成了醋酸(CH3COOH)，柏赛罗(M.Berthelot)在1854年合成了油脂等，有机化学才进入了合成时代，大量的有机物被用人工的方法合成出来。
人类使用有机物的历史很长，世界上几个文明古国很早就掌握了酿酒、造醋和制饴糖的技术。据记载中国古代曾制取到一些较纯的有机物质，如没食子酸、乌头碱、甘露醇等；16世纪后期西欧制得了乙醚、硝酸乙酯、氯乙烷等。由于这些有机物都是直接或间接来自动植物体，因此，那时人们仅将从动植物体内得到的物质称为有机物。
人工合成有机物的发展，使人们清楚地认识到，在有机物与无机物之间在物理学上并不能划出一个明确的界限，但在它们的组成和性质方面确实存在着某些不同之处。从组成上讲，所有的有机物中都含有碳，多数含氢，其次还含有氧、氮、卤素、硫、磷等，因此，化学家们开始将有机物定义为烃及其衍生物。从性质上讲，有机化学中的反应往往只涉及特定官能团，分子的其它部分则“袖手旁观”；复杂的无机反应则往往分子中每个原子都或多或少会对反应作出贡献。
俗名及缩写
有些化合物常根据它的来源而用俗名，要掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式，如：木醇是甲醇的俗称，酒精（乙醇）、甘醇（乙二醇）、甘油（丙三醇）、石炭酸（苯酚）、蚁酸（甲酸）、水杨醛（邻羟基苯甲醛）、肉桂醛（β-苯基丙烯醛）、巴豆醛（2-丁烯醛）、氯仿（三氯甲烷）、草酸（乙二酸）、苦味酸（2，4，6-三硝基苯酚）、甘氨酸（α-氨基乙酸）、丙氨酸（α-氨基丙酸）、谷氨酸（α-氨基戊二酸）、D-葡萄糖、D-果糖（用费歇尔投影式表示糖的开链结构）等。还有一些化合物常用它的缩写及商品名称，如：RNA（核糖核酸）、DNA（脱氧核糖核酸）、阿司匹林（乙酰水杨酸）、煤酚皂或来苏儿（47%-53%的三种甲酚的肥皂水溶液）、福尔马林（40%的甲醛水溶液）、扑热息痛（对羟基乙酰苯胺）、尼古丁（烟碱）等。
系统命名法
1、烷烃的命名
烷烃的命名是所有开链烃及其衍生物命名的基础。命名的步骤及原则：
（2）定编号 给主链编号时，从离取代基最近的一端开始。若有几种可能的情况，应使各取代基都有尽可能小的编号或取代基位次数之和最小。
（3）书写名称 用阿拉伯数字表示取代基的位次，先写出取代基的位次及名称，再写烷烃的名称；有多个取代基时，简单的在前，复杂的在后，相同的取代基合并写出，用汉字数字表示相同取代基的个数；阿拉伯数字与汉字之间用半字线隔开。记忆口诀为：选主链，称某烷。编碳位，定支链。取代基：写在前，注位置，短线连。不同基：简到繁，相同基，合并算。
2、几何异构体的命名
如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，两个较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。例如：脂环化合物也存在顺反异构体，两个取代基在环平面的同侧为顺式，反之为反式。
3、光学异构体的命名
光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S，D 、L标记法以甘油醛为标准，有一定的局限性，有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系，因此，更多的是应用R、S标记法，它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示，要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。
根据投影式判断构型，首先要明确，在投影式中，横线所连基团向前，竖线所连基团向后；再根据“次序规则”排列手性碳原子所连四个基团的优先顺序，将最小基团氢原子作为以碳原子为中心的正四面体顶端，其余三个基团为正四面体底部三角形的角顶，从四面体底部向顶端方向看三个基团，从大到小，顺时针为R，逆时针为S。
4、双官能团和多官能团化合物的命名
双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定母体。常见的有以下几种情况：
① 当卤素和硝基与其它官能团并存时，把卤素和硝基作为取代基，其它官能团为母体。
④ 当羰基与羧基并存时，以羧酸为母体。
⑤ 当双键与三键并存时，应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链，编号时给双键或三键以尽可能低的数字，如果双键与三键的位次数相同，则应给双键以最低编号。
分类方法
按官能团
同系物：结构相似，分子组成上相差一个或若干个“CH₂”原子团的有机物称为同系物。且必须是同一类物质（含有相同且数量相等的官能团，羟基例外，酚和醇不能成为同系物，如苯酚和苯甲醇）。由于结构相似，同系物的化学性质相似；它们的物理性质，常随分子量的增大而有规律性的变化。
按结构和性质
脂肪烃：亦称“链烃”。因为脂肪是链烃的衍生物，故链烃又称为脂肪烃。
烷烃：即饱和链烃，亦称石蜡烃。通式为CnH2n+2(n≥1)，烷烃中的含氢量已达到饱和。烷烃中最简单的是甲烷，是天然气和沼气的主要成分，烷烃主要来源是石油、天然气和沼气。可以发生取代反应，甲烷在光照的条件下可以与氯气发生取代反应，生成物为CH3Cl→CH2Cl2→CHCl3→CCl4。
不饱和烃：系分子中含有不饱和键（“C=C”或“C≡C”）的烃。这类烃也可分为不饱和链烃和不饱和环烃。不饱和链烃所含氢原子数比对应的烷烃少，化学性质活动，易发生加成反应和聚合反应。不饱和链烃又可分为烯烃和炔烃。不饱和环烃可分为环烯烃(如环戊二烯)和环炔烃(如苯炔)。
烯烃：系分子中含“C=C”的烃。根据分子中含“C=C”的数目，可分为单烯烃和二烯烃。单烯烃分子中含一个“C=C”，通式为CnH2n，其中n≥2。最重要的单烯烃是乙烯H2C=CH2，次要的有丙烯CH₃CH=CH₂和1-丁烯CH₃CH₂CH=CH₂。单烯烃简称为烯烃，烯烃的主要来源是石油及其裂解产物。
炔烃：系分子中含有“C≡C”的不饱和链烃。根据分子中碳碳叁键的数目，可分为单炔烃和多炔烃，单炔烃的通式为CnH2n-2，其中n≥2。炔烃和二烯烃是同分异构体。最简单、最重要的炔烃是乙炔HC≡CH，乙炔可由电石和水反应制得。
闭键烃：亦称“环烃”。是具有环状结构的烃。可分为两大类，一类是脂环烃(或称脂肪族环烃)具有脂肪族类的性质，脂环烃又分为饱和环烷其中n≥3。环烷烃和烯烃是同分异构体。环烷烃存在于某些石油中，环烯烃常存在于植物精油中。环烃的另一类是芳香烃，大多数芳香烃是有苯环结构和芳香族化合物的性质。
环烷烃：在环烃分子中，碳原子间以单键相互结合的叫环烷烃，是饱和脂环烃。具有三环和四环的环烷烃，稳定性较差，在一定条件下容易开环。五环以上的环烷烃较稳定，其性质与烷烃相似。常见的环烷烃有环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷等。
芳香烃：一般是指分子中含有苯环结构的烃。根据分子中所含苯环的数目以及苯环间的联结方式，可分为单环芳香烃、多环芳香烃、稠环芳香烃等。单环芳香烃的通式为CnH2n-6，其中n≥6，单环芳香烃中重要的有苯、甲基苯等。
稠环芳香烃：分子中含有两个或多个苯环，苯环间共用两个相。
杂环化合物：分子中含有碳原子和氧、氮、硫等其它原子形成环状结构的化合物叫杂环化合物。其中以五原子和六原子的杂环较稳定。具有芳香性的称作芳杂环。
卤代烃：烃分子中一个或多个氢原子被卤素原子取代而形成的化合物称为卤代烃。根据取代上去的不同卤素原子可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等。根据分子中卤素原子的数目，可分为一卤代烃和多卤代烃。根据烃基种类的不同，可分为饱和卤代烃即卤代烷烃、不饱和卤代烃即卤代烯烃和卤代炔烃、卤代芳香烃等，例如氯CH3-CHBr-CH2Br等。卤代烃可发生水解反应、消去反应等，部分卤代烃能和镁反应，（参见格氏试剂）。
醇：烃分子中的一个或几个氢原子被羟基取代后的产物称为醇(若苯环上的氢原子被羟基取代后的生成物属于酚类)。根据醇分子中羟基的数目，可分为一元醇、二元醇、三元醇等，根据醇分子中烃基的不同，可分为饱和醇、不饱和醇和芳香醇。由于跟羟基所连接的碳原子的位置，又可分为叔醇如(CH3)3COH。醇类一般呈中性，低级醇易溶于水，多元醇中有邻羟基的带甜味。醇类的化学反应主要有氧化反应、酯化反应、脱水反应、与氢卤酸反应、与活泼金属反应等。邻二醇能与二价铜离子反应。
酚：芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代而成的化合物称作酚类。根据酚分子中所含羟基的数目，可分为一元酚，二元酚和多元酚等，如溶液呈变色反应。酚具有较弱的酸性，能与碱反应生成酚盐。酚分子中的苯环受羟基的影响容易发生卤化、硝化、磺化等取代反应，但难以消去。
醚：两个烃基通过一个氧原子连结而成的化合物称作醚。可用通式R-O-R'表示。若R与R'相同，叫简单醚，如甲醚CH3-O-CH3、乙醚C2H5-O-C2H5等；若R与R'不同，叫混合醚，如甲乙醚CH3-O-C2H5。
醛：羰基至少一端直接与氢相连的化合物。根据醛分子中醛基的数目，可分为一元醛、二元醛等；根据分子中烃基的不同，可分相应的伯醇氧化制得（但甲醛由CH₃OH氧化制得）。醛类中与羰基相连的氢可发生加成反应，易被较弱的氧化剂如斐林试剂、多伦试剂（即银氨溶液）氧化成相应的羧酸。重要的醛有甲醛、乙醛等。
羧酸：烃基或氢原子与羧基连结而形成的化合物称为羧酸，根据羧酸分子中羧基的数目，可分为一元酸、二元酸、多元酸等。一元酸如乙酸饱和酸如丙酸CH3CH2COOH、不饱和酸如丙烯酸CH2=CH-COOH等。羧酸还可以分为脂肪酸、脂环酸和芳香酸等。脂肪酸中，饱和的如硬脂酸C17H35COOH、等。
a.酰卤：系羧酸分子中羧基上的羟基被卤素原子取代而形成的化合物等。
b.酰胺：是羧酸分子中羧基上的羟基被氨基-NH2或者是烃氨基（-NHR或-NR2）取代而成的化合物；也可看作是氨或胺分子中氮原子上的氢被酰基取代而成的化合物。
酯：羧酸分子中羧基上的羟基被烷氧基-O-R'取代而形成的化合物
胺：是氨分子中的氢原子被烃基取代后而形成的有机化合物。根据取根据烃基结构的不同，可分为脂肪胺如甲胺CH3NH2、二甲胺CH3-NH-CH3和芳香胺如苯胺C6H5-NH2、二苯胺(C6H5)2NH等。也可以根据氨基的数目分为一元胺、二元胺、多元胺。一元胺如乙胺CH3CH2NH2，二元胺如乙二胺H2N-CH2-CH2-NH2，多元胺如六亚甲基四胺(C6H2)6N4。胺类大都具有弱碱性，能与酸反应生成盐。苯胺是胺类中重要的物质，是合成染料，合成药物的原料。
磺酸：是烃分子中的氢原子被磺酸基-SO3H取代而形成的化合物，可用RSO3H表示。脂肪族磺酸的制备常用间接法，而芳香族磺酸可通过磺化反应直接制得。磺酸是强酸，易溶于水，芳香族磺酸是合成染料、合成药物的重要中间体。
氨基酸：是羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代而形成的化合物。根据氨基取代的位置可分为α-氨基酸、β-氨基酸、γ-氨基酸等。α-氨基酸中的氨基在羟基相邻的碳原子上。α-氨基酸是组成蛋白质的基本单位。蛋白质经水解可得到二十多种α-氨基酸，如甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸等，大多是L-型α-氨基酸。在人体所需要的氨基酸中，由食物中的蛋白质供给的，如赖氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、苏氨酸等称为“必需氨基酸”，像甘氨酸、丝氨酸、丙氨酸、谷氨酸等可以从其它有机物在人体中转化而得到，称为“非必需氨基酸”。
蛋白质：亦称朊。一般分子量大于10000。蛋白质是生物体的一种主要组成物质，是生命活动的基础。各种蛋白质中氨基酸的组成、排列顺序、肽链的立体结构都不相同。已有多种蛋白质的氨基酸排列顺序和立体结构搞清楚了。蛋白质按分子形状可分为纤维状蛋白和球状蛋白。纤维蛋白如丝、毛、发、皮、角、蹄等，球蛋白如酶、蛋白激素等。按溶解度的大小可分为白蛋白、球蛋白、醇溶蛋白和不溶性的硬蛋白等。按组成可分为简单蛋白和复合蛋白，简单蛋白是由氨基酸组成，复合蛋白是由简单蛋白和其它物质结合而成的，如蛋白质和核酸结合生成核酸蛋白，蛋白质与糖结合生成糖蛋白，蛋白质与血红素结合生成血红蛋白等。
糖类：亦称碳水化合物。多羟基醛或多羟基酮以及经过水解可生成多羟基醛或多羟基酮的化合物的总称。糖可分为单糖、低聚糖、多糖等。一般糖类的氢原子数与氧原子数比为2:1，但如甲醛CH2O等不是糖类；而鼠李糖：C6H12O5属于糖类。
单糖：是不能水解的最简单的糖，如葡萄糖(醛糖）。
类别异构
1.分子组成符合CnH2n(n≥3)的类别异构体：烯烃和环烷烃；
2.分子组成符合CnH2n-2(n≥4)的类别异构体：炔烃和二烯烃；
3.分子组成符合CnH2n+2O(n≥3)的类别异构体：饱和一元醇和饱和醚；
7.分子组成符合CnH2n+1O2N(n≥2)的类别异构体：氨基酸和硝基化合物。
结构特点
有机化合物：种类繁多、数目庞大（已知有3000多万种且还在以每年数百万种的速度增加）。但组成元素少，有C、H、O、N 、P、 S、 X（卤素：F、Cl、Br、I ）等。
1、有机化合物中碳原子的成键特点
由于碳原子成键的特点，每个碳原子不仅能与氢原子或其他原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能以共价键相结合。碳原子间不仅可以形成稳定的单键，还可以形成稳定的双键或三键。多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，碳链也可以带有支链，还可以结合成碳环，碳链和碳环也可以相互结合。因此，含有原子种类相同，每种原子数目也相同的分子，其原子可能有多种不同的结合方式，形成具有不同结构的分子。
2、有机化合物的同分异构现象
化合物具有相同的分子式，但结构不同，因此产生了性质上的差异，这种现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。在有机化合物中，当碳原子数目增加时，同分异构体的数目也就越多。同分异构体现象在有机物中十分普遍，这也是有机化合物在自然界中数目非常庞大的一个原因。
化学性质
（1）大部分具有可燃性
（2）大部分稳定性差（有机化合物常会因为温度、细菌、空气或光照的影响分解变质）
（3）反应速率比较慢
（4）反应产物复杂
总体来说，有机化合物除少数以外，一般都能燃烧。和无机物相比，它们的热稳定性比较差，电解质受热容易分解。有机物的熔点较低，一般不超过400℃。有机物的极性很弱，因此大多不溶于水。有机物之间的反应，大多是分子间的反应，往往需要一定的活化能，因此反应缓慢，往往需要加入催化剂等方法。而且有机物的反应比较复杂，在同样条件下，一个化合物往往可以同时进行几个不同的反应，生成不同的产物。
物理性质
气味
稍有气味：乙烯特殊气味；苯及同系物、萘、石油、苯酚
刺激性：甲醛、甲酸、乙酸、乙醛
甜味：乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖
香味：乙醇、低级酯
苦杏仁味：硝基苯
颜色
白色：葡萄糖、多糖
淡黄色：TNT
黑色或深棕色：石油
密度
比水轻的：苯及苯的同系物、一氯代烃、乙醇、低级酯、汽油
比水重的：硝基苯、溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4、氯仿、溴代烃、碘代烃
挥发性
乙醇、乙醛、乙酸、卤代烃等具有挥发性。
熔沸点
熔点、沸点低（熔点一般不超过400℃）。
升华性
萘、蒽。
基本反应
鉴别方法
在药品的生产、研究及检验等过程中，常常会遇到有机化合物的分离、提纯和鉴别等问题。有机化合物的鉴别、分离和提纯是三个既有关联而又不相同的概念。
分离和提纯的目的都是由混合物得到纯净物，但要求不同，处理方法也不同。分离是将混合物中的各个组分一一分开。在分离过程中常常将混合物中的某一组分通过化学反应转变成新的化合物，分离后还要将其还原为原来的化合物。提纯有三种情况，一是设法将杂质转化为所需的化合物，第二种情况是把杂质通过适当的化学反应转变为另外一种化合物将其分离（分离后的化合物不必再还原），第三是用物理方法（分液，色谱法等）分离。
鉴别是根据化合物的不同性质来确定其含有什么官能团，是哪种化合物。如鉴别一组化合物，就是分别确定各是哪种化合物即可。
具备条件
在做鉴别题时要注意，并不是化合物的所有化学性质都可以用于鉴别，必须具备一定的条件：
（1）化学反应中有颜色变化；
（2）化学反应过程中伴随着明显的温度变化（放热或吸热）；
（3）反应产物有气体产生；
（4）反应产物有沉淀生成或反应过程中沉淀溶解、产物分层等。
具体方法
1、不饱和键：
（1）溴的四氯化碳溶液，红色褪去。误判：溴被萃取。
2、含有炔氢的炔烃：
（1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀。
3、小环烃：四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色。
5、醇：
（1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）。
（3）邻二醇与铜离子反应产生绛蓝色沉淀。
6、酚或烯醇类化合物：
（1）鉴别所有的醛酮：2,4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀。也可以用格氏试剂。
（2）区别醛与酮用多伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能。
8、甲酸：
用银氨溶液，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。
芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成橘黄色（酸性条件）或绿色固体（碱性条件）。
10．糖：
（2）葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。
（3）麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。
取代基次序
在有机化学中为了对不对称化合物的立体化学关系能有一个合理和简便的表达方式，R.S.英果德、R.C.凯恩和 V.普瑞鲁格等人提出将取代基团按原子序数排列，原子序数最高的放在最前面，最低的放在最后面。其方法称为原子或原子团的优先规则，或称次序规则或顺序规则。在决定原子或基团的优先性时，制定了一定的规定，其主要内容如下：
①将各种取代基原子按其原子序数大小排列，大者为“较优”基团，若为同位素则质量高者定为“较优”基团。例如Cl>O>C>H; D>H，“>”表示优于。
②如果两个基团的第一个元素相同 (例如C) 则比较与它直接相连的几个原子。比较时按原子序数排列，先比较各组中最大者，若仍相同，再依次比较第二、第三个。例如Cl，H，H>O，O，C;Cl，O，H>Cl，C，C，若仍相同则沿取代链逐次相比。
③含有双键和叁键基团，则当作2个或3个单键看待，可以认为连有2个或3个相同原子。
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